N^α-Aethyl-6-methoxytoluol-α,3-diamin | 79352-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N^α-Aethyl-6-methoxytoluol-α,3-diamin
• 英文别名: 3-((Ethylamino)methyl)-4-methoxyaniline；3-(ethylaminomethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 79352-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: IHJAXAKUGMBLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(2-chloroquinazolin-4-yl)-4-N,4-N-dimethylcyclohexane-1,4-diamine;hydrochloride 、 N^α-Aethyl-6-methoxytoluol-α,3-diamin 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELSLAGER E. F.; HESS C.; JOHNSON J.; ORTWINE D.; CHU V.; WEIBEL L. M., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 127-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(ethylamino)methyl>-4-nitroanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 N^α-Aethyl-6-methoxytoluol-α,3-diamin
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的氨二喹类似物作为潜在的抗疟和抗孝化合物。

  摘要：

  设计并合成了十个氨二喹类似物，它们是氨二喹和二乙基氨基甲嗪的杂交分子。六种类似物均在其侧链上具有基本的叔氨基功能，它们在小鼠中对伯氏疟原虫具有活性，并在体外抑制成虫的活动性和Breinlia booliati的微丝虫。它们对纳塔氏乳杆菌中的Litomosoides carinii没有活性。最具活性的抗疟疾化合物7-氯-4- [α-[[N-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基]氨基] -4-羟基-间甲苯基]喹啉的活性是氨二喹的两倍。O-甲基化和N-乙基化通常会降低抗疟活性。在其侧链上缺乏基本叔氨基功能的类似物在抗疟和抗孝活性上也都缺乏。

  DOI：

  10.1021/jm00144a020

文献信息

• Synthesis and antimalarial effects of N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]- and N4-aryl-N2-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines
  作者：Edward F. Elslager、Carolyn Hess、Judith Johnson、Daniel Ortwine、Vera Chu、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00134a002

  日期：1981.2

  N4)-aryl-N4(and N2)-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines has been synthesized for antimalarial evaluation. Condensation of the appropriate 2,4-dichloroquinazoline (IV) with the requisite N,N-dialkylalkylenediamine afforded a series of 2-chloro-N-[(dialkylamino)alkyl]-4-quinazolinamines (V) which were condensed with the appropriate arylamine to provide the corresponding N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]-2

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。
• Structure-activity relation studies on antimalarial phenanthrene amino alcohols. Modification of the side chain
  作者：Ping-Lu Chien、Daniel J. McCaustland、William H. Burton、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00271a008

  日期：1972.1
• GO, MEI-LIN;NGIAM, TONG-LAN;WAN, A. S. C., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1471-1475
  作者：GO, MEI-LIN、NGIAM, TONG-LAN、WAN, A. S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some novel amodiaquine analogs as potential antimalarial and antifilarial compounds
  作者：Meilin Go、Tonglan Ngiam、Alfred S. C. Wan

  DOI：10.1021/jm00144a020

  日期：1981.12

  Mastomys natalensis. The most active antimalarial compound, 7-chloro-4-[alpha-[[N-(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-4-hydroxy-m-toluidino]quinoline, had twice the activity of amodiaquine. O-Methylation and N-ethylation generally reduced antimalarial activity. Analogues which lack a basic tertiary amino function at their side chain were also lacking in both antimalarial and antifilarial activities.

  设计并合成了十个氨二喹类似物，它们是氨二喹和二乙基氨基甲嗪的杂交分子。六种类似物均在其侧链上具有基本的叔氨基功能，它们在小鼠中对伯氏疟原虫具有活性，并在体外抑制成虫的活动性和Breinlia booliati的微丝虫。它们对纳塔氏乳杆菌中的Litomosoides carinii没有活性。最具活性的抗疟疾化合物7-氯-4- [α-[[N-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基]氨基] -4-羟基-间甲苯基]喹啉的活性是氨二喹的两倍。O-甲基化和N-乙基化通常会降低抗疟活性。在其侧链上缺乏基本叔氨基功能的类似物在抗疟和抗孝活性上也都缺乏。
• ELSLAGER E. F.; HESS C.; JOHNSON J.; ORTWINE D.; CHU V.; WEIBEL L. M., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 127-140
  作者：ELSLAGER E. F.、 HESS C.、 JOHNSON J.、 ORTWINE D.、 CHU V.、 WEIBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——