methyl (1R,2S,6S,7S)-9-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-7-(trifluoromethyl)-8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-10-carboxylate | 101640-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1R,2S,6S,7S)-9-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-7-(trifluoromethyl)-8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-10-carboxylate
• CAS: 101640-75-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: BOSUGVBQKPJQQS-APYUEPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,6S,7S)-9-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-7-(trifluoromethyl)-8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-10-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 4-trifluoromethyl-6-indanate
  参考文献：
  名称：

  带有CF 3-基团的新型亲电子2-吡喃酮，其制备及其[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  一种有效的合成4-甲氧基羰基-6-三氟甲基-2H-吡喃-2-酮（4）的有效方法，从CuCl催化的1,1,1-三氯-2的1：1加合物开始，介绍了2，2-三氟乙烷到衣康酸二甲酯。新的亲电子的2-吡喃酮4提供具有许多烯烃和乙炔的[4 + 2]环加合物。它们的形成遵循具有反电子需求的典型Diels-Alder反应的反应模式。整个序列代表了一种新的方法，用于将CF 3-基团从简单的氟利昂转移到更复杂的有机化合物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98694-5
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 copper(l) chloride 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1R,2S,6S,7S)-9-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-7-(trifluoromethyl)-8-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有CF 3-基团的新型亲电子2-吡喃酮，其制备及其[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  一种有效的合成4-甲氧基羰基-6-三氟甲基-2H-吡喃-2-酮（4）的有效方法，从CuCl催化的1,1,1-三氯-2的1：1加合物开始，介绍了2，2-三氟乙烷到衣康酸二甲酯。新的亲电子的2-吡喃酮4提供具有许多烯烃和乙炔的[4 + 2]环加合物。它们的形成遵循具有反电子需求的典型Diels-Alder反应的反应模式。整个序列代表了一种新的方法，用于将CF 3-基团从简单的氟利昂转移到更复杂的有机化合物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98694-5

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。