ethyl 2-oxo-1,2-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate | 222292-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1,2-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-Hydroxyimidazo[1,5-A]Pyrimidine-8-Carboxylate；ethyl 2-oxo-1H-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 222292-69-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: NJLWNXKFVAOSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1,2-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyrimidin-8-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP2768509B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)acrylate 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-1,2-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的2,8-二取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶的合成。

  摘要：

  设计并合成了十七种带有吸电子取代基的1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，并进行了新的闭环反应。筛选了它们对小鼠白血病L1210和人口腔表皮样癌KB细胞系的活性，并讨论了其结构与体外抗肿瘤活性的关系。发现8-thiocarbamoyl-1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（8c）的活性与5-氟尿嘧啶对L1210和KB细胞的活性相当。分子中同时存在带有巯基的2-thioxo和8-substant对L1210和KB细胞的细胞毒性至关重要。开发了在8c中引入C-3和C-4之间的双键的新方法。3的介绍，4-双键增加了对L1210的活性，但对KB细胞的活性降低了4倍。进一步评价了化合物8c和8-硫代氨基甲酰基-1,2-二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（11c）对人实体瘤和白血病细胞系的细胞毒性。3，4-双键的饱和导致针对测试的肿瘤细胞系的细胞毒性显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm980731y

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] AZAHÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES COMME MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013059587A9

  公开（公告）日：2014-10-23
• US9957271B2
  申请人：——

  公开号：US9957271B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2768509B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Synthesis of 2,8-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Potent Antitumor Activity
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Kazuyoshi Ikeda、Nobuyuki Nagata、Hiroaki Takayanagi、Yoshihisa Mizuno、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jm980731y

  日期：1999.5.1

  existence of both 2-thioxo and 8-substituent with a thioxo group in the molecule is crucial for the cytotoxicity against L1210 and KB cells. A novel procedure for introduction of a double bond between C-3 and C-4 in 8c was developed. Introduction of the 3,4-double bond increased the activity against L1210, but against KB cells the activity decreased by 4-fold. Cytotoxicity of compounds 8c and 8-thiocarbamoyl-1

  设计并合成了十七种带有吸电子取代基的1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，并进行了新的闭环反应。筛选了它们对小鼠白血病L1210和人口腔表皮样癌KB细胞系的活性，并讨论了其结构与体外抗肿瘤活性的关系。发现8-thiocarbamoyl-1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（8c）的活性与5-氟尿嘧啶对L1210和KB细胞的活性相当。分子中同时存在带有巯基的2-thioxo和8-substant对L1210和KB细胞的细胞毒性至关重要。开发了在8c中引入C-3和C-4之间的双键的新方法。3的介绍，4-双键增加了对L1210的活性，但对KB细胞的活性降低了4倍。进一步评价了化合物8c和8-硫代氨基甲酰基-1,2-二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（11c）对人实体瘤和白血病细胞系的细胞毒性。3，4-双键的饱和导致针对测试的肿瘤细胞系的细胞毒性显着增加。