methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate | 188562-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-benzylaminocyclohex-1-encarboxylate；Methyl 4-(benzylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 188562-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CTMNZIQALADEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,4R,5S,6R)-2-Benzyl-4-chloro-3-oxo-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （氨基甲酰基）二氯甲基自由基环化合成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01051-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl(4-oxocyclohexyl)carbamate 在 palladium diacetate N,N-二甲基丙烯基脲 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• Synthesis of 4-Aminocyclohex-1-enecarboxylates from Danishefsky's Diene
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-2001-17706

  日期：——

  An efficient BF3·Et2O mediated conversion of Diels-Alder adduct 1 of Danishefsky’s diene and methyl acrylate yielded cyclohexenones 2 and 3. Subsequent reductive amination with several amines using NaBH(OAc)3 in acetic acid medium gave 4-alkylaminocyclohex-1-enecarboxylate derivatives (4a-e) in a concise form.

  通过BF3·Et2O介导的高效转化，Danishefsky二烯与甲基丙烯酸甲酯的Diels-Alder加合物1生成了环己烯酮2和3。随后，在乙酸介质中使用NaBH(OAc)3进行还原胺化反应，与多种胺反应，简洁地合成了4-烷基氨基环己-1-烯羧酸酯衍生物（4a-e）。
• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by means of (carbamoyl)dichloromethyl radical cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Mireia Massot、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01051-4

  日期：1997.1

  A new procedure for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by intramolecular carboradical cyclization of 4-(trichloroacetamido)cyclohexenes substituted with an electron withdrawing substituent (ester or nitrile) is described. The procedure allows the preparation of synthetically interesting azabicyclos 14 and 15 in nearly 70% yield.

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。