2-苯甲酰基苯乙酸 | 23107-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基苯乙酸
• 英文名称: (2-benzoyl-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-benzoylphenyl)acetic acid；(o-benzoylphenyl)acetic acid；2-benzoylphenylacetic acid；o-benzoylphenylacetic acid；(2-Benzoyl-phenyl)-essigsaeure；(2-benzoylphenyl)acetic acid
• CAS: 23107-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RWOPZYIDUDXHIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  342.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1783 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50：2700毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LDL0：300毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥环境

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基苯乙酸 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Decarboxylation of (o-Acylphenyl)acetic Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]ear-UV irradiation of both o-acetylphenyl- and o-benzoylphenylacetic acids in benzene solution results in their efficient decarboxylation. Their meta and para isomers do not undergo this process. The 0-deuterated acids yield deuterated o-acyltoluene products, suggesting the possibility of an intramolecular proton transfer step in the decarboxylation process, although intermolecular deuteration would achieve the same result. The corresponding esters and amides are essentially photoinert and, like the acids, do not undergo the benzocyclobutenol formation expected of o-alkylphenyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol0170758
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基二苯甲酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-苯甲酰基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Light-Driven Carboxylation of o-Alkylphenyl Ketones with CO₂

  摘要：

  o-Alkylphenyl ketones undergo a C-C bond forming carboxylation reaction with CO2 simply upon irradiation with UV light or even solar light. The reaction presents a clean process exploiting light energy as the driving force for carboxylation of organic molecules with CO2.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10032

文献信息

• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Sterically hindered 5,11-dicarbo analogs of clozapine as potential chiral antipsychotic agents
  作者：J. Howard Rupard、Tomas De Paulis、Aaron Janowsky、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jm00130a006

  日期：1989.10

  reside in one enantiomer of the analogue whereas other unwanted biological effects of clozapine may be caused by the other enantiomer. Variable-temperature proton nuclear magnetic resonance studies showed that although 5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene exists at room temperature as configurational enantiomers, the activation energy for thermal racemization is 19 kcal mol-1

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5
• A microfluidic photoreactor enables 2-methylbenzophenone light-driven reactions with superior performance
  作者：Javier Mateos、Alessio Cherubini-Celli、Tommaso Carofiglio、Marcella Bonchio、Nadia Marino、Xavier Companyó、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/c8cc01373j

  日期：——

  A general and scalable microfluidic photoreactor for light-driven reaction of 2-methylbenzophenones was successfully developed.

  一个通用且可扩展的微流控光反应器成功开发，用于驱动2-甲基苯基酮的光反应。
• Synthesis of Tofisopam by Way of Photoinduced CO₂Fixation
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201901431

  日期：2019.12.2

  united by two C-C bond forming reactions, i.e., a Friedel-Crafts acylation reaction and a photoinduced carboxylation reaction to construct the major carbon framework. Finally, a methyl group is introduced by a Kumada-type cross-coupling reaction to furnish Tofisopam. Various analogs of Tofisopam are readily synthesized by introducing other substituents than a methyl group at the last C-C bond forming

  本文报道了托非索opa的独特合成路线，托非索m是一种含有2,3-苯并二氮杂core核心结构的抗焦虑药。都是植物来源的3,4-二甲氧基丙基苯和3,4-二甲氧基苯甲酸和CO2构成其碳骨架。这三种可再生物质通过两个CC键形成反应（即Friedel-Crafts酰化反应和光诱导的羧化反应）结合在一起，以构成主要的碳骨架。最后，通过Kumada型交叉偶联反应引入甲基以提供托非索姆。通过在最后的CC键形成步骤中引入除甲基以外的其他取代基，可以容易地合成托非索m的各种类似物。
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。