5,11-二氢-10H-二苯并[A,D][7]轮烯-10-酮 | 6374-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 5,11-二氢-10H-二苯并[A,D][7]轮烯-10-酮
• 英文名称: 5,11-dihydro-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
• 英文别名: 5,11-Dihydro-10H-dibenzocyclohepten-10-on；10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；5,11-Dihydro-10H-dibenzo[a,d][7]annulen-10-one；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-9-one
• CAS: 6374-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: MGHDAAZPFFNACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30°C
• 沸点：
  307.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1635

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-10H-二苯并[A,D][7]轮烯-10-酮 在 二硫化碳 、 selenium(IV) oxide 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy; Nedelec, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 638,642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,11-二氢-10H-二苯并[A,D][7]轮烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k

文献信息

• [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016084A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel spiro cyclopentane derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。
• [EN] SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1 RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016085A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病和症状，特别是睡眠障碍。
• .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Co.

  公开号：US05173489A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: ##STR1## or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is .alpha. to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het.sup.1 is 2, 3 or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可用α，α-二取代芳香或杂芳化合物进行治疗。这些化合物的化学式为：##STR1##或其盐，其中X和Y一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环第一环，所示的碳在该环中为至少一个额外的芳香环或杂芳环的α位融合到第一环；Het.sup.1中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个选自(a)2，3或4-吡啶基，(b)2，4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡啶嗪基，(e)3或4-吡唑基，(f)2或3-四氢呋喃基，和(g)3-噻吩基。
• Synthesis and structure–activity relationship of 2-(aminoalkyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives: a novel series of 5-HT2A/2C receptor antagonists
  作者：José Cid、José M. Alonso、José I. Andrés、Javier Fernández、Pilar Gil、Laura Iturrino、Encarna Matesanz、Theo F. Meert、Anton Megens、Victor K. Sipido、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.069

  日期：2004.6

  Following the program started at Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development searching for 5-HT(2A/2C) antagonists we now report on the synthesis of a series of substituted 2-(aminomethyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives. The 5-HT2A, 5-HT2C and H1 receptor affinities of the described compounds are reported. The mCCP antagonistic activity of a set of selected

  在强生制药研究与开发计划开始寻找5-HT（2A / 2C）拮抗剂后，我们现在报告一系列取代的2-（氨基甲基）-3,3a，8,12b-tetrahydro- 2H-二苯并环庚[1,2-b]呋喃衍生物。报道了所述化合物的5-HT 2A，5-HT 2C和H 1受体亲和力。还报道了一组选定分子的mCCP拮抗活性。
• Synthesis of clozapine analogs and their affinity for clozapine and spiroperidol binding sites in rat brain
  作者：Tomas De Paulis、C. Ross Betts、Howard E. Smith、Philip L. Mobley、D. Hal Manier、Fridolin Sulser

  DOI：10.1021/jm00141a001

  日期：1981.9

  chlorine atom on th tricyclic system. One or both of the nitrogen atoms in the dibenzo-5H-[1,4]diazepine ring of clozapine appear to be necessary for the strong inhibition of clozapine binding to spiroperidol sites in rat caudate nuclei. Anticholinergic activity is substantially higher for clozapine and its dibenz[1,4]oxazepine analogue than for its benzo-5H-cycloheptene analogue.

  氯氮平类似物（某些是通过新颖，短于先前描述的合成方法制备的）被评估为潜在的抗精神病药，其使用的大鼠前脑中的氯氮平结合位点本质上非毒蕈碱和非多巴胺能，[3H]氯氮平被已知的抗精神病药所取代。在阿托品存在下，氯氮平与毒蕈碱部位的结合被抑制。在阿托品存在下，氯氮平类似物置换[3H]氯氮平代表非毒蕈碱结合，而在不存在阿托品的情况下置换代表毒蕈碱（胆碱能）加非毒蕈碱结合。类似物对多巴胺结合位点的相对亲和力取决于它们从大鼠尾状核的结合位点置换[3 H]螺哌啶醇的能力。在一定程度上，对大鼠前脑中非毒蕈碱型氯氮平位点的结合亲和力反映了特定药物的抗精神病潜力，氯氮平的二苯并5H-环庚烯类似物与氯氮平本身一样有效。与非毒蕈碱型氯氮平位点的牢固结合不依赖于三环系统上氯原子的存在。氯氮平的二苯并5H- [1,4]二氮杂环中的一个或两个氮原子似乎是强烈抑制氯氮平与大鼠尾状核中螺哌啶醇位点结合所必需的。氯氮平及其二苯并[1