2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 | 34996-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
• 英文名称: N-benzoyl-(4'-hydroxy)phenylalanine
• 英文别名: DL-N-benzoyltyrosine；N-benzoyl-DL-tyrosine；N-Benzoyl-DL-tyrosin；N-Benzoyl-tyrosin；N-benzoyltyrosine；3-<4-Hydroxy-phenyl>-2-benzamino-propionsaeure；2-Benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 34996-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: KUUUDPTUEOKITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-D-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-苯甲酰氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Dendrimers as size selective inhibitors to protein–protein binding
  作者：Fumiko Chiba、Ting-Chou Hu、Lance J. Twyman、Mark Wagstaff

  DOI：10.1039/b806517a

  日期：——

  This communication describes how the “quantized” size effect of dendrimers can be exploited towards a size selective binding mechanism for the inhibition of protein–protein binding.

  这篇论文介绍了如何利用树枝状聚合物的 "量化 "尺寸效应，建立尺寸选择性结合机制，抑制蛋白质与蛋白质的结合。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053814A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7 et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou empêcher l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont adaptés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, des inflammations, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.

  化合物的公式(I)是VLA-4和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。