2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 | 34996-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: N-benzoyl-(4'-methoxy)phenylalanine；2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；DL-N-Benzoyl-O-methyltyrosin；3-<4-Methoxy-phenyl>-2-benzamino-propionsaeure；N-benzoyl-O-methyl-DL-tyrosine；N-Benzoyl-O-methyl-DL-tyrosin；O-Methyl-N-benzoyl-DL-tyrosin；N-benzoyl-O-methyl-tyrosine；N-Benzoyl-O-methyl-tyrosin；N-benzoyl-dl-tyrosine methyl ether
• CAS: 34996-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YTOCJBLYUMGSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  562.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(4-methoxybenzylidene)imidazol-5-one 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 204 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Metallaphotoredox Decarboxylative Arylation of Natural Amino Acids via an Elusive Mechanistic Pathway
  作者：Manivel Pitchai、Antonio Ramirez、Don M. Mayder、Sankar Ulaganathan、Hemantha Kumar、Darpandeep Aulakh、Anuradha Gupta、Arvind Mathur、James Kempson、Nicholas Meanwell、Zachary M. Hudson、Martins S. Oderinde

  DOI：10.1021/acscatal.2c05554

  日期：2023.1.6

  The merger of photoredox and nickel catalysis for the decarboxylative arylation of carboxylic acids has evolved into an effective strategy to forge C–C bonds from readily available feedstock. Despite its rapid industrial adoption, the mechanism of this dual-catalyzed cross-coupling reaction has remained unclear and under-studied. Here, we propose an alternative mechanism for the photoredox–Ni dual-catalyzed

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸
• The Pyrrolidine‐Catalyzed Three‐Component Reactions of Azlactones,<i>N,O</i>‐Acetals and Alcohols: One‐Pot Synthesis of α,β‐Diamino Esters
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Beining Wang、Liuying Zhao、Junyu Wang、Zhiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300454

  日期：2023.8.10

  pyrrolidine-catalyzed three-component reaction of azlactone, N,O-acetal and alcohol for the synthesis of α,β-diamino ester was reported. The N,O-acetal served as the imine equivalent to occur Mannich reaction with azlactone, and the in situ generated α-functionalized azlactone subsequently underwent a ring-opening process in the presence of alcohol. A series of α,β-diamino esters were obtained in 36–99% yields

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Dakin, Journal of Biological Chemistry, 1911, vol. 8, p. 35
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——