1-pivaloyl-4-azido-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole | 253191-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-4-azido-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: 4-Azido-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 253191-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: UUMZITLDTWRNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloyl-4-azido-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+/-)-5,5-ethylenedioxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-pivaloyl-4-azido-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  Moldavi, Istvan; Temesvari-Major, Eszter; Balazs, Mihaly, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 3018 - 3029

  摘要：

  DOI：