2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 167955-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-[2-(2,6-Dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)ethyl]-4-methoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 167955-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 390.424
• InChiKey: LGIMBDQFGWJDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 (S)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-羟基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 2-<2-(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadienyl)ethyl>-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions

  摘要：

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00320-o

文献信息

• Regioselective Olefin Insertion in Asymmetric Heck Reaction. Catalytic Asymmetric Synthesis of a Versatile Intermediate for Diterpene Syntheses
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00119a007

  日期：1995.7
• Catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for diterpene syntheses. Regioselective olefin insertion in asymmetric Heck reactions
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00320-o

  日期：1995.10

  We describe the details of the regioselective asymmetric cyclization of 5 to optically active 8 (95% ee), and the use of this tricyclic compound in the asymmetric synthesis of various diterpenes.