5-Thioxo-1-methyl-2-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indol | 76885-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Thioxo-1-methyl-2-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indol
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenylbenzo[cd]indole-5-thione
• CAS: 76885-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: ZRJNWKPKZITOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thioxo-1-methyl-2-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indol 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到5-Methylthio-1-methyl-2-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indoliumiodide
  参考文献：
  名称：

  杂环 12-π- 和 14-π-分子系统，第 40 届手套。新吲哚系统的合成和化学 - 可能性和限制，第 2 届手套。

  摘要：

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131202
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.5%的产率得到5-Thioxo-1-methyl-2-phenyl-1,5-dihydrobenz(cd)indol
  参考文献：
  名称：

  杂环 12-π- 和 14-π-分子系统，第 40 届手套。新吲哚系统的合成和化学 - 可能性和限制，第 2 届手套。

  摘要：

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131202

文献信息

• NEIDLEIN R.; MOLLER F., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 12, 977-984
  作者：NEIDLEIN R.、 MOLLER F.

  DOI：——

  日期：——
• US6979575B1
  申请人：——

  公开号：US6979575B1

  公开（公告）日：2005-12-27
• Heterocyclische 12-π- und 14-π-Molekülsysteme, 40. Mitt. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme – Möglichkeiten und Grenzen, 2. Mitt.
  作者：Richard Neidlein、Franz Moller

  DOI：10.1002/ardp.19803131202

  日期：——

  Erhitzen von 1.5‐Dibenzoyl‐1‐amino‐5‐hydroxynaphthalin (3) auf 75–80° in Polyphosphorsäure führte zu dem Gemisch der 3 Komponenten 4, 5, 6; aus 4 und 5 konnte jeweils das Azapseudophenalenon‐5 (2b) erhalten werden. Aus 2b waren mit C‐Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7a–7d als E/Z‐Isomerengemische zugänglich sowie das Azapseudophenafulvalen 8, das 1‐Methyl‐2‐phenyl‐5‐ethoxy‐azapseudophenaleniumsalz

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。