(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone | 61785-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone；2-hydroxy-4',5-dichlorobenzophenone；4',5-dichloro-2-hydroxybenzophenone；5,4'-dichloro-2-hydroxybenzophenone；(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 61785-37-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: JBFNSJOFKCQBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85–87°C
• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone 在 二硼烷(4) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 4-chloro-2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,3-benzodioxans

  摘要：

  已发现2-氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷及其衍生物在哺乳动物中具有有价值的抗惊厥和抗心律失常活性。例如，顺式-6-氯-2-甲基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗惊厥活性，而顺式-2-异丙基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗心律失常活性。

  公开号：

  US04056540A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4-chlorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression

  摘要：

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-${\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

文献信息

• Synthesis and crystallographic analysis of benzophenone derivatives—The potential anti-inflammatory agents
  作者：T.D. Venu、S. Shashikanth、S.A. Khanum、S. Naveen、Aiysha Firdouse、M.A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.051

  日期：2007.5

  Fries rearrangement of substituted phenyl benzoates 1a-j to substituted hydroxy benzophenones 2a-j was achieved in excellent yield. Further benzoylation of 2a-j to benzoyloxy benzophenones 4a-n, a benzophenone analogue was achieved in good yield. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity and were compared with standard drugs. Out of the compounds studied

  以优异的产率实现了取代苯甲酸苯酯1a-j到取代羟基二苯甲酮2a-j的弗里斯重排。2a-j进一步苯甲酰化为苯甲酰氧基二苯甲酮4a-n，二苯甲酮类似物，收率良好。评价所有新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。在所研究的化合物中，对位带有氯和甲基取代基的化合物4c，4e，4g，4h和4k在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• Synthesis, X-ray Crystallography, and Pharmacokinetics of Novel Azomethine Prodrugs of (R)-.alpha.-Methylhistamine: Highly Potent and Selective Histamine H3 Receptor Agonists
  作者：Michael Krause、Agnes Rouleau、Holger Stark、Peter Luger、Ralph Lipp、Monique Garbarg、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00020a022

  日期：1995.9

  Since various neuroregulatory functions of the histamine H3 receptor have been proved during the last few years, the H3 receptor is of current interest. Azomethine derivatives of the highly potent histamine H3 receptor agonist (R)-alpha-methylhistamine (1) were prepared as lipophilic prodrugs to improve the bioavailability of the hydrophilic drug, particularly its entry into the brain. Additionally

  由于在最近几年中已证明组胺H3受体的各种神经调节功能，所以H3受体是当前关注的。将强效组胺H3受体激动剂（R）-α-甲基组胺（1）的偶氮甲碱衍生物制备为亲脂性前药，以提高亲水性药物的生物利用度，尤其是其进入大脑的效率。此外，偶氮甲碱衍生化作用可抵抗组胺甲基转移酶（人体内的主要代谢酶），从而有效提高1的生物利用度。（R）-2（-）[[N（-）[1-（1H-咪唑-4-基）-2-丙基]-亚氨基]苯基甲基]苯酚（9a）和（R）-4-氟-2（-）[[N（-）[1-（1H-咪唑-4-基通过X射线结构分析确定）-2-丙基[亚氨基-（4-氯苯基）甲基]苯酚（9p）。由此确认了对于这些偶氮甲碱的稳定性必不可少的分子内氢键。此外，在体外以及体内研究了前药的药代动力学参数。卤代甲亚胺在小鼠经口给药后会产生作用，其中一些似乎对1的中枢神经系统（CNS）传递非常有效。目前，最有效的1的前药是（R）-4-氯- 2（-
• Synthesis and Crystal Structure of [5-Chloro-2-(4-nitro-benzyloxy)-phenyl]-(4-chloro-phenyl) Methanone
  作者：S. Neetha、T. D. Venu、M. A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad、S. Shashikanth

  DOI：10.1080/15421400903290766

  日期：2009.12.7

  The title compound, C20H13Cl2NO4, crystallizes in the monoclinic crystal system and space group P21/n with cell parameters a = 9.434(2) Å, b = 13.167(3) Å, c = 15.087(4) Å, β = 105.289(8)°, V = 1807.7(7) Å3 for Z = 4. The structure exhibits inter-molecular hydrogen bonds of the type C-HċO.

  标题化合物 C20H13Cl2NO4 在单斜晶系和空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 9.434(2) Å, b = 13.167(3) Å, c = 15.087(4) Å, β = 105.289(8) )°, V = 1807.7(7) Å3 for Z = 4。该结构表现出 C-HċO 类型的分子间氢键。
• Electrochemical behaviour of copper(II) complexes containing 2-hydroxyphenones
  作者：Emmie Chiyindiko、Ernst H.G. Langner、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2022.140629

  日期：2022.8

  The synthesis, identification and electrochemical behaviour of ten copper(II) complexes containing 2-hydroxyphenone ligands are reported. The reduction of the copper(II) complexes follow the same trend as the reduction of the free ligands. The first reduction of the copper(II) complexes is metal based and occur at a potential more than 1 V more positive than the reduction of the free ligand. Linear

  报道了十种含有 2-羟基苯酮配体的铜 (II) 配合物的合成、鉴定和电化学行为。铜 (II) 配合物的还原遵循与游离配体还原相同的趋势。铜 (II) 配合物的第一次还原是基于金属的，并且发生在比游离配体还原高 1 V 以上的电位下。在实验值（从实验还原电位获得）和计算化学计算的铜 (II) 配合物的能量之间获得了线性关系。这些线性关系证实了配体和铜之间的良好沟通，可用于预测类似铜 (II) 配合物的还原电位。
• 2-Aminophenol derivatives, methods for their preparation and composition containing the same
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0065874A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  2-Aminophenol derivatives of general formula: [wherein R' represents a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s), a group represented by general formula: (wherein R5 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s) and n represents zero or an integer from 1 to 6) or a group represented by general formula: (wherein R6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s), a straight or branched chain alkoxyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s), a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a sulfamoyl group or a cyano group and m represents zero or an integer of 1 or 2.), R2 represents a hydroxyl group, a straight or branched chain alkoxyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s) or together with R3 an oxo group or a hydroxyimino group. R3 represents a hydrogen atom or together with R2 an oxo group or a hydroxyimino group. R° represents a halogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s) or a phenylthio group. With the exclusion of a compound wherein R2 and R3 taken together represent an oxo group, R' represents a methyl group and R4 represents a methyl group.] or their pharmaceutical acceptable acid addition salts which strongly inhibit 5-lipoxygenase specifically, or 5- lipoxygenase and cyclooxygenase at the same time, and are therefore useful as treating agents and preventing agents for diseases which are induced by leukotrienes e.g. allergic tracheal and bronchial diseases or allergic lung diseases, allergic shock and also various allergic inflammations which are induced by prostaglandins, and a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as active ingredients.

  通式如下的 2-氨基苯酚衍生物 [其中 R'代表含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，由通式......代表的基团： (其中 R5 代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，n 代表零或 1 至 6 的整数）或通式：[其中 R6 代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，n 代表零或 1 至 6 的整数]所代表的基团： (其中 R6 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基、氨基甲酰基、含 2 至 6 个碳原子的烷氧羰基、羧基、氨基、氨基磺酰基或氰基，m 代表零或 1 或 2 的整数)，R2 代表羟基，R3 代表氢原子，R4 代表卤素原子。R2代表羟基、含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基，或与 R3 一起代表氧代基团或羟基亚氨基。R3 代表氢原子，或与 R2 一起代表一个氧代基团或羟基亚氨基基团。R° 代表卤素原子、含 1-6 个碳原子的直链或支链烷基或苯硫基。不包括 R2 和 R3 合在一起代表氧代基团、R'代表甲基和 R4 代表甲基的化合物]或其药物可接受的酸加成盐，它们能强烈抑制特定的 5-脂氧合酶，或同时抑制 5-脂氧合酶和环氧合酶，因此可用作白三烯诱导的疾病的治疗剂和预防剂，如过敏性气管炎和肺结核。例如过敏性气管和支气管疾病或过敏性肺部疾病、过敏性休克以及由前列腺素诱发的各种过敏性炎症，以及制备它们的工艺和含有它们作为活性成分的药物组合物。