4-chloro-2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol | 35445-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 4',5-Dichloro-2-hydroxybenzhydrol；Benzenemethanol,5-chloro-a-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-；4-chloro-2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenol
• CAS: 35445-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 269.127
• InChiKey: MTMRUKXRIKPNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  396.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)propenoate 、 4-chloro-2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到ethyl 3,4-trans-6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于溴化铜（II）催化的C ？的多官能4H-Chromenes和二氢香豆素的一锅法合成。苯甲醇与丁二硫缩醛的C偶联

  摘要：

  多官能团的4 H-色烯3和二氢香豆素4的合成是从相同的底物上开发的。通过铜催化（II）溴化物（0.3当量），将容易获得的乙烯酮二硫的反应1与2-（羟甲基）苯酚2引线至4 ħ -chromenes 3中高到在二氯甲烷溶剂优异的产率，反之，如图3所示，通过延长反应时间或将溶剂从二氯甲烷更改为乙腈，可以高收率和高非对映选择性获得4-反式-二取代二氢香豆素4。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000062
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-methanone 在 二硼烷(4) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 4-chloro-2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,3-benzodioxans

  摘要：

  已发现2-氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷及其衍生物在哺乳动物中具有有价值的抗惊厥和抗心律失常活性。例如，顺式-6-氯-2-甲基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗惊厥活性，而顺式-2-异丙基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗心律失常活性。

  公开号：

  US04056540A1

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• US4056540A
  申请人：——

  公开号：US4056540A

  公开（公告）日：1977-11-01
• One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized 4H-Chromenes and Dihydrocoumarins Based on Copper(II) Bromide-Catalyzed CC Coupling of Benzylic Alcohols with Ketene Dithioacetals
  作者：Deqiang Liang、Mang Wang、Bahargul Bekturhun、Binbin Xiong、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000062

  日期：——

  The synthesis of polyfunctionalized 4H‐chromenes 3 and dihydrocoumarins 4 has been developed from the same substrates. Catalyzed by copper(II) bromide (0.3 equiv.), the reactions of the easily available ketene dithioacetals 1 with 2‐(hydroxymethyl)phenols 2 lead to 4H‐chromenes 3 in high to excellent yields in dichloromethane solvent, whereas, 3,4‐trans‐disubstituted dihydrocoumarins 4 are obtained

  多官能团的4 H-色烯3和二氢香豆素4的合成是从相同的底物上开发的。通过铜催化（II）溴化物（0.3当量），将容易获得的乙烯酮二硫的反应1与2-（羟甲基）苯酚2引线至4 ħ -chromenes 3中高到在二氯甲烷溶剂优异的产率，反之，如图3所示，通过延长反应时间或将溶剂从二氯甲烷更改为乙腈，可以高收率和高非对映选择性获得4-反式-二取代二氢香豆素4。
• 4-Phenyl-1,3-benzodioxans
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04056540A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  Substituted 2-aminomethyl-4-phenyl-1,3-benzodioxans and derivatives thereof have been found to possess valuable anticonvulsant and antiarrhythmia activity in mammals. For example, cis-6-chloro-2-methylaminomethyl-4-phenyl-1,3-benzodioxan hydrochloride possesses potent anticonvulsant activity while cis-2-isopropylaminomethyl-4-phenyl-1,3-benzodioxan hydrochloride has potent antiarrhythmia activity.

  已发现2-氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷及其衍生物在哺乳动物中具有有价值的抗惊厥和抗心律失常活性。例如，顺式-6-氯-2-甲基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗惊厥活性，而顺式-2-异丙基氨甲基-4-苯基-1,3-苯并二氧杂环己烷盐酸盐具有强效的抗心律失常活性。