(3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal | 389123-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 389123-19-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 470.8
• InChiKey: DHVUGIBHACPWGM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal 在 六羰基钨 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (2R,4R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity

  摘要：

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。

  DOI：

  10.1039/b417429a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 咪唑 、 臭氧 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Amphirionin-2
  作者：Dhiman Saha、Gour Hari Mandal、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00686

  日期：2021.8.6

  for the asymmetric total synthesis of potent anticancer polyketide natural product amphirionin-2 has been developed. Our initial synthetic trials revealed that the proposed structures of amphirionin-2 need to be revised consistent with a recent report of Fuwa et al., where the actual structure of amphirionin-2 was established. The key features of our synthesis comprised Sharpless asymmetric dihydroxylation

  已经开发了一种用于不对称全合成强效抗癌聚酮化合物天然产物 amphirionin-2 的收敛路线。我们最初的合成试验表明，amphirionin-2 的拟议结构需要修改，与 Fuwa 等人最近的一份报告一致，其中确定了 amphirionin-2 的实际结构。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化，然后是环醚化、Wittig 烯化、Julia-Kocienski 烯化和 Crimmins 丙酸醛醇反应。
• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1