(3R,5R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol | 850588-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 850588-45-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 569.02
• InChiKey: SWBQZLDODCSUDH-URLMMPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol 在 六羰基钨 咪唑 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity

  摘要：

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。

  DOI：

  10.1039/b417429a
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3R,5R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity

  摘要：

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。

  DOI：

  10.1039/b417429a

文献信息

• Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity
  作者：Sirkka B. Moilanen、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/b417429a

  日期：——

  An efficient, enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals has been developed using asymmetric aldehyde allylation and tungsten-catalyzed alkynol endo-cycloisomerization as the key steps. These versatile synthetic scaffolds have been elaborated to a variety of products using stereoselective transformations that are complementary to those available using the corresponding threo glycals. This work has provided valuable insights into the relationships between glycal structure and reactivity. In addition, a new diene-forming side reaction during tungsten-catalyzed alkynol cycloisomerization has been discovered.

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。