methyl 2-bromomethyl-3-(2-furyl) propenoate | 81824-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromomethyl-3-(2-furyl) propenoate
• 英文别名: Methyl 2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate；methyl 2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 81824-82-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: DAQJLFCNVBLQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromomethyl-3-(2-furyl) propenoate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (Z,2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)-4-(5-iodofuran-2-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zvak, Vladimir; Dandarova, Miloslava; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2502 - 2508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(2-呋喃基)丙酸甲酯 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-bromomethyl-3-(2-furyl) propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物与三芳基铋作为原子有效的多偶联亲核试剂，使用Pd（0）催化偶联

  摘要：

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.020

文献信息

• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Controlled synthesis of 1-vinylnaphthalenes versus (E)-α-(1,3-enyn-4-yl)-α,β-unsaturated esters from Morita–Baylis–Hillman bromides: a sequential alkynylation and competitive 6π-electrocyclization versus conjugative transposition of a triple bond
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.007

  日期：2013.5

  An expedient controlled synthesis of 1-vinylnaphthalenes and various dienyne derivatives has been carried out from the Morita-Baylis-Hillman bromides and propargyl acetate or p-nitrophenyl propargyl ether. By judicious choice of base, reaction temperature, and leaving group, a selective synthesis of 1-vinylnaphthalenes and dienynes, (E)-alpha-(1,3-enyn-4-yl)-alpha,beta-unsaturated esters, could be performed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(0)-catalyzed couplings using bromide and chloride derivatives of Baylis–Hillman adducts with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.020

  日期：2010.5

  triarylbismuths affording allylic arylated products in high yields under palladium-catalyzed conditions. Triarylbismuths have been employed in sub-stoichiometric amounts as multi-coupling and atom-efficient nucleophiles in these reactions. The reactivity of both allylic bromides and chlorides was found to be facile and equally efficient in couplings with triarylbismuths.

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。
• Zvak, Vladimir; Dandarova, Miloslava; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2502 - 2508
  作者：Zvak, Vladimir、Dandarova, Miloslava、Kovac, Jaroslav、Spirkova, Katarina

  DOI：——

  日期：——