2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯 | 104007-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(((2-methoxyphenyl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-methoxyanilino)methylene]malonate；diethyl 2-[(2-methoxyanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 104007-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: FHXFOFORQHKBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.5 °C
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯 在 dowtherm A 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021

文献信息

• Discovery of a fluorinated 4-oxo-quinoline derivative as a potential positron emission tomography radiotracer for imaging cannabinoid receptor type 2
  作者：Roger Slavik、Adrienne Müller Herde、Ahmed Haider、Stefanie D. Krämer、Markus Weber、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Linjing Mu

  DOI：10.1111/jnc.13716

  日期：2016.9

  over 120 min, whereas 55% intact parent compound was found in vivo in rat blood plasma at 10 min post injection. In vitro autoradiographic studies with CB2-positive rat spleen tissue revealed high and blockable binding which was confirmed in in vivo displacement experiments with rats by dynamic PET imaging. Ex vivo biodistribution studies confirmed accumulation of [18 F]RS-126 in rat spleen with a specificity

  2型大麻素受体（CB2）是内源性大麻素系统的一部分，由于其在神经炎性/神经退行性疾病中的重要作用，近年来受到越来越多的关注。最近，我们报道了碳11标记的4-氧代-喹啉衍生物，命名为RS-016，作为使用PET成像CB2的有希望的放射性示踪剂。在这项研究中，设计，合成和药理学评估了三种新颖的RS-016氟化类似物。我们努力的结果导致鉴定出N-（1-金刚烷基）-1-（2-（2-氟乙氧基）乙基）-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺（RS -126）作为评估CB2 PET配体的最有力候选者。[18 F] RS-126以> / = 99％的放射化学纯度获得，在放射合成结束时平均比放射性为98 GBq / mumol。[18 F] RS-126的logD7.4值为1.99，在大鼠和人类血浆中在120分钟内在体外稳定，而在注射后10分钟在大鼠血浆中发现55％的完整母体化合物在体内。用CB
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Synthesis of 6-aryl substituted 4-quinolones via Suzuki cross coupling
  作者：Sumanta Gupta、Prasanjit Ghosh、Seema Dwivedi、Sajal Das

  DOI：10.1039/c3ra45056b

  日期：——

  A convenient way to introduce aryl functionalization in the 6-position of 4-quinolones is developed via selective bromination and subsequent arylation by Suzuki cross-coupling. Ethyl 4-quinolone 3-carboxylates were subjected to selective bromination at C-6 followed by arylation under microwave irradiation that yielded the desired cross-coupling products within 5 minutes. This approach can expediently

  通过选择性溴化和随后通过铃木交叉偶联的芳基化作用，开发了一种在4-喹诺酮的6-位引入芳基官能化的简便方法。使4-喹诺酮3-羧酸乙酯在C-6处选择性溴化，然后在微波辐射下进行芳基化，在5分钟内产生所需的交叉偶联产物。该方法可方便地用于芳基官能化的4-喹诺酮衍生物（一类重要的生物活性化合物）的文库合成。
• Crystal Packing Modulation of the Strength of Resonance-Assisted Hydrogen Bonds and the Role of Resonance-Assisted Pseudoring Stacking in Geminal Amido Esters: Study Based on Crystallography and Theoretical Calculations
  作者：Perumal Venkatesan、Subbiah Thamotharan、M. Judith Percino、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01010

  日期：2021.2.3

  −17.9 kcal mol–1), and this dimer forms the basic motif in most of the structures reported herein. A detailed analysis of the isostructurality suggests that the basic motif exists in most of the structural combinations. The weak intermolecular C–H···O, C–H···Cl, and C–H···π interactions play a vital role in the stabilization of these crystal structures, as evaluated by PIXEL and Bader’s quantum theory

  对一系列取代的双季酰胺基酯（（2 E）-3-（芳氨基）-2-（芳基氨基甲酰基）丙-2-烯酸酯，AME-1 – 8）进行详细的实验和理论研究，从而鉴定了除了分子间的相互作用较弱外，还提出了一种独特的角稠合拟三环（S（6），S（6），S（6））环，该环系统由分子内共振辅助氢键（RAHB）和非RAHB稳定。X射线和理论模型的分析表明，分子内RAHB（N1-H1 N ···O1）的强度在较大范围内变化（6.9–11.4 kcal mol –1））是由于不同的芳环取代引起的晶体堆积限制。但是，对于非RAHB而言，效果并不明显，强度仅在一个狭窄的范围内（8.2–9.9 kcal mol –1）不同。的低磁场位移（δ~12.3）为N-H观察苯胺在信号1的1 H NMR谱AME-1 - 8是由于分子内RAHB的存在。PIXEL能量分析表明，发现通过堆叠RAHB假环形成的分子二聚体很强（E tot = -14