2-萘-1-基-1H-喹唑啉-4-酮 | 18818-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-萘-1-基-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(naphthalene-1-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-naphthalen-1-yl-1H-quinazolin-4-one；2-naphthalen-1-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 18818-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: PWLHUQRFCZDOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-基-1H-喹唑啉-4-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到9H-naphtho[1',2':4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-芳基喹唑啉酮的 C-H 活化以及通过 C-S/S-N 键形成与元素硫环化以获得 7H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种通过2-芳基喹唑啉-4(3 H )-酮与元素硫反应合成7 H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2- b ]喹唑啉-7-酮的有效方法。铑催化 2-芳基喹唑啉酮的 C-H 活化，并通过一步形成 C-S/N-S 键与元素硫环化，得到相应的 7 H-苯并[4,5]异噻唑啉酮[ 3,2- b ]喹唑啉酮类化合物的产率从良好到高，且具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-2147-2620
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 在 二氧化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-萘-1-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  详细的机理和动力学研究表明，CO 2催化胺的高效脱氢

  摘要：

  在光催化条件下已经实现了CO 2催化的胺脱氢。利用这一概念，在不同的官能团如腈，硝基，酯，卤素，醚，硫醚和羰基或羧酸部分的存在下，各种胺已被选择性地脱氢成相应的亚胺。最后，已经实现了CO 2催化的药物合成。通过使用DMPO的EPR光谱检测到了CO 2自由基，并基于DFT计算和实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03059

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant
  作者：Zhe Zhang、Min Wang、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cc02785c

  日期：——

  Heterogeneously catalyzed synthesis of quinazolinones or quinazolines is reported in this study.

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。