2-萘-1-基-1H-吡咯 | 84716-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-1-基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-1H-pyrrole
• CAS: 84716-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00963558
• 分子量: 193.248
• InChiKey: AYSZVAJFMOEQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  375.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-基-1H-吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4-difluoro-3,5-di(naphth-1-yl)-8-mesityl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯与缩聚芳烃和茂金属取代基的新型BODIPY荧光团设计的一般合成策略

  摘要：

  BODIPYrrole：已开发出一种基于吡咯与缩聚的芳族和茂金属取代基的新型BODIPY荧光团的一般设计策略。该策略涉及缩合的取代基的酰化和在MOH / DMSO（M =碱金属）中用乙炔对酰化的衍生物（如肟）进行处理，得到吡咯，然后将其用于BODIPY荧光团的组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003242
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-萘-1-基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetarylpyrroles from 1-Propargylbenzotriazole

  摘要：

  1-(3-硫代丙炔基)苯并三唑与 N-对甲磺酰亚胺反应生成加合物，这些加合物在用乙醇氢氧化钠处理时发生环化反应，生成 2-芳基和 2-芳基吡咯，产率为 45-60%。将 1-（1,3-二硫代丙炔基）苯并三唑先后与 1 个等量的烷基卤化物、N-对甲苯磺酰基（1-萘基）亚胺和乙醇氢氧化钠处理，可得到相应的 5-烷基-2-（1-萘基）吡咯，收率为 43-56%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25412

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• Hydroxy substituted fused naphthyl-azoles and fused indeno-azoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030083346A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Hydroxy substituted fused naphthyl-azoles and fused indeno-azoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  本发明揭示了羟基取代的融合萘唑和融合茚唑。还揭示了降低和控制正常或高眼压的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• Triethanolamine-Mediated Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Direct Arylation of Free NH-Pyrroles
  作者：Farnaz Jafarpour、Soraya Rahiminejadan、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1021/jo902739n

  日期：2010.5.7

  An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straithforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under the presented reaction conditions. The scope of

  设计了一种原子经济的，无膦的，钯催化的，未活化的游离NH-吡咯的直接C-2芳基化反应。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的2-芳基-1 H-吡咯的直接方法。在给出的反应条件下可以耐受带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。反应范围也扩大到N-芳基和-烷基吡咯，尽管收率较低。