2-萘-1-基-1H-苯并咪唑 | 2562-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-1-基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)benzimidazole；2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole；2-(1-naphthalenyl)-1H-benzimidazole；2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzimidazole；2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzoimidazole；2-(α-Naphthyl)benzimidazol；2-(1-Naphthyl)benzimidazol；2-(naphthyl)benzimidazole；2-(naphthalen-1-yl)-1H-1,3-benzodiazole；2-naphthalen-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 2562-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD01564700
• 分子量: 244.296
• InChiKey: PAOHHYDZFURJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-基-1H-苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-methyl-7-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzo[h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化自由基中继功能化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6（5H）-酮

  摘要：

  在这里，报道了与2-芳基苯并咪唑和环状醚的轻度和一般性氧化自由基中继碳环化反应。该方法可在无金属条件下有效地获得各种结构多样的苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-酮。这种方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和放大操作有望促进其在生物技术和药学领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl acetate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-萘-1-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  由 α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺意外生成 2-芳基苯并咪唑

  摘要：

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101375

文献信息

• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• 一种2位取代苯并咪唑类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN112375041B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种2位取代苯并咪唑类化合物的制备方法，属于苯并咪唑类化合物的合成领域。本发明以邻硝基苯胺类化合物和芳香醛、邻二硝基苯和芳香醛为原料，以氮掺杂碳材料包裹Co粒子为催化剂，在有机溶剂中合成2位取代苯并咪唑类化合物。该方法可在室温下制备2位取代苯并咪唑类化合物，反应条件温和，产率高达95％，选择性高达99％，且经济环保，底物适用性广。而且所用催化剂容易制备、成本低廉，重复使用性好，可利用磁性进行分离，回收便捷，因此具有较强的工业应用前景。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。