ethyl 1-(thiophene-2-carbonyl)-4-cyano-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1135824-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(thiophene-2-carbonyl)-4-cyano-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-3-oxo-2-(thiophene-2-carbonyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1135824-04-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: GDRSZGIBJFEFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  422.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到ethyl (2-cyano-5-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的合成及其抗抑郁和抗惊厥活性的评价

  摘要：

  取代的羧酸酰肼1a - d与乙撑四碳腈2在二甲基甲酰胺中反应，形成二酰基肼4a - d和5-氨基-1-取代的吡唑-3,3,4-三腈5a - d。另一方面，1a – d与（E）-2,3-二氰基丁二酸二乙酯3反应，分别得到恶二唑衍生物10a – d和吡唑酮衍生物11a – d。所制备的化合物4A - ð，使用尾部悬架行为绝望测试评估了5a – d和11a – d的抗抑郁活性，以及​​对小鼠PTZ诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。与丙咪嗪相比，化合物4a和4b诱导了显着的抗抑郁活性，并且在10 mg kg -1剂量水平下，它们作为抗抑郁药的活性几乎等于丙咪嗪的活性的两倍。另一方面，化合物11b，11a和11d对以20 mg kg -1的剂量ip注射PTZ引起的阵挛性癫痫发作表现出显着的保护作用。。抗惊厥活性的结果是几乎接近苯巴比妥钠的剂量水平30毫克千克-1和比以30mg公斤的剂量水平苯妥英钠更有效-1。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.032

文献信息

• Reactions of Substituted Carbohydrazides with Electron-poor Olefins
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1515/znb-2008-0813

  日期：2008.8.1

  Substituted carbohydrazides 1a - e reacted with ethenetetracarbonitrile (2) in dimethylformamide with formation of diacylhydrazines 4a - e and 5-amino-1-substiuted pyrazole-3,3,4-tricarbonitriles 5a - e. On the other hand, 1a-c reacted with diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (3) to give oxadiazinone and pyrazolone derivatives 12a - e and 13a - e, respectively.

  取代的碳酰肼 1a-e 在二甲基甲酰胺中与乙烯四甲腈 (2) 反应，形成二酰基肼 4a-e 和 5-氨基-1-取代的吡唑-3,3,4-三甲腈 5a-e。另一方面，1a-c 与 (E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯 (3) 反应，分别得到恶二嗪酮和吡唑啉酮衍生物 12a-e 和 13a-e。