(3R)-3-benzyloxycarbonylamino-decanoic acid | 350991-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-decanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}decanoic acid；(3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)decanoic acid
• CAS: 350991-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: SUFITMVCVZKNDC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (5R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.43h， 生成 (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Minalemine A, a Guanidine Peptide from the Marine Tunicate <i>Didemnum rodriguesi</i>
  作者：Angeles Expósito、Miryam Fernández-Suárez、Teresa Iglesias、Luis Muñoz、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo010076t

  日期：2001.6.1

  The total synthesis of the 3S,2S and 3R,2S diastereomers (1a and 1b) of minalemine A and the identification of the natural compound as the 3R,2S isomer is described. The key step in the synthesis is the preparation of the two enantiomers of the beta -amino diacid 3-(N-carboxymethyl)-aminodecanoic acid (Ncma), which were obtained by stereoselective alkylation with allyl bromide of two nonanoic acid imides bearing chiral oxazolidinones as chiral auxiliaries. Natural minalemine A shows identical (1)H NMR and very similar (13)C NMR spectra compared to the two synthetic diastereomers. Sufficient differences in their chromatographic behavior to allow conclusive identification were not found. However, the corresponding N-2-naphthoyl amides presented quite distinct circular dichroism spectra (CD), and these confirmed the 3R,2S configuration for the natural minalemines and the R configuration for the constituent beta -amino diacid, Ncma.
• Towards a biomimetic synthesis of barrenazine A
  作者：Frédéric Buron、Alain Turck、Nelly Plé、Laurent Bischoff、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.108

  日期：2007.6

  We report herein a concise and biomimetic synthesis of a precursor of barrenazine A, a cytotoxic alkaloid. The C2-symmetry of this molecule suggested the dimerization of an aminoketone, as the precursor of the central core pyrazine. This compound was prepared by assembly of aspartic acid and glycine.

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。