2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 881398-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 881398-74-9
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅Si
• 分子量: 427.657
• InChiKey: FWTIVRFGXJIGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049

文献信息

• Synthesis of 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines as privileged ligand scaffolds for the design of aspartic protease inhibitors via a ring-closing metathesis approach
  作者：Sascha Brass、Nan-Si Chan、Christof Gerlach、Torsten Luksch、Jark Böttcher、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.031

  日期：2006.12