1-carbethoxy-7-(bromomethyl)indole | 937240-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-carbethoxy-7-(bromomethyl)indole
• 英文别名: Ethyl 7-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 937240-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: CODNALAJMDNHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxy-7-(bromomethyl)indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 以54%的产率得到吲哚-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐Protected/Free Indole‐7‐Carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701578586
• 作为产物：
  描述：

  1-carbethoxy-7-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-carbethoxy-7-(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ramesh, Neelamegam; Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 858 - 864
  作者：Ramesh, Neelamegam、Dhayalan, Vasudevan、Sureshbabu, Radhakrishnan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>‐Protected/Free Indole‐7‐Carboxaldehyde
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh、Manoharan Mathiselvam、Subramaniam Manavalan

  DOI：10.1080/00397910701578586

  日期：2007.11