2,9-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,10-phenanthroline | 133810-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline；Trimethyl-[2-[9-(2-trimethylsilylethynyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 133810-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 372.617
• InChiKey: IALUCNCLNHBJQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,10-phenanthroline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2,9-diethynyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 五溴化磷 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,9-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  迈向分子电子学：被炔基取代的芳香族聚亚胺螯合物的新家族

  摘要：

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74877-5

文献信息

• Sjögren, Magnus; Hansson, Sverker; Norrby, Per-Ola, Organometallics, 1992, vol. 11, # 12, p. 3954 - 3964
  作者：Sjögren, Magnus、Hansson, Sverker、Norrby, Per-Ola、Åkermark, Björn、Cucciolito, Maria Elena、Vitagliano, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。