阿莫西林杂质28 | 37727-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 阿莫西林杂质28
• 英文名称: (4S)-2t-((R)-amino-carboxy-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid
• 英文别名: Penicillin Impurity 1；(2R,4S)-2-[(R)-amino(carboxy)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 37727-80-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: PPYRCPVAMQAWKE-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿莫西林杂质28 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of new metabolites of amino-penicillins excreted in human urine.

  摘要：

  口服某些氨基青霉素后，在人体尿液中发现了新的代谢物。高效液相色谱分析显示，氨基青霉素代谢物与相应青霉烷酸在稀 HgCl2 溶液或 NaH2PO4 溶液中的体外降解产物具有相同的保留时间。对完整的青霉素进行同样的处理则不会产生这种产物。产物的核磁共振、拉曼和 FD 质谱及其有色衍生物的可见吸收光谱表明，青霉烷酸噻唑烷环上的 C-S 键被裂解，留下了一个 SH 基团。这些结果表明，代谢产物是青霉素母体的青霉烷酸。从服药后尿液标本的 200 MHz 1H NMR 光谱中获得了存在青霉烷酸的直接证据。氨苄西林和氨氧西林产生了此类代谢物，但环丙西林没有检测到相应的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3527
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 阿莫西林杂质28
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化水解某些β-内酰胺类抗生素

  摘要：

  金属（II）离子在30°水中的一些pencillin和头孢菌素衍生物的水解反应显示出饱和动力学。在金属离子和青霉素之间形成1：1的络合物，该络合物被氢氧根离子攻击的速度比未配位化合物快10 8倍。青霉素类和铜（统筹的部位II）离子是β内酰胺氮和羧酸基团。头孢菌素和金属离子的缔合常数大于青霉素的缔合常数，但头孢菌素与氢氧根离子反应的过渡态与金属离子的结合较不紧密。金属离子引起的速率提高的顺序为Cu II > Zn II > Ni II〜Co II。金属离子被认为稳定了由氢氧根离子攻击β-内酰胺形成的四面体中间体。关于金属离子作为酶中的亲电催化剂的一些评论。

  DOI：

  10.1039/p29800001725

文献信息

• Proctor, Philip; Gensmantel, Nigel P.; Page, Michael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1185 - 1192
  作者：Proctor, Philip、Gensmantel, Nigel P.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——