6-amino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 57907-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-amino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-aminobenzothiophene-2-carboxylate；methyl 6-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 6-amino-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 57907-49-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: XIUHYFQAAXIVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 2,4-滴二甲胺盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-hydroxy-6-{[{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}(phenyl)acetyl]amino}-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/115833

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-amino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  由式(I)表示的杂环衍生物，或其药用可接受的盐或立体异构体，对STAT3蛋白激活具有抑制作用，并可用于预防或治疗与STAT3蛋白激活相关的疾病。

  公开号：

  WO2014196793A1

文献信息

• Discovery of a New Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂ Receptor Antagonists
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Rose-Marie Catalioto、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Alessandro Lecci、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm070289w

  日期：2007.10.1

  Starting from 1 (MEN14268), a selective tachykinin NK2 receptor antagonist with an interesting in vitro pharmacological profile, a family of numerous antagonists was obtained through an optimization process focused on iterated structural modifications. The effects of the introduction of a wide variety of substituents on the lipophilic aromatic part of the molecule and the modulation of the structural constraint

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Bressi C. Jerome

  公开号：US20050137234A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Histone deacetylase inhibitors and uses thereof are provided that have the general formula: Z-L-M wherein Z, L and M are as defined herein.

  提供了具有一般式Z-L-M的组织脱乙酰化酶抑制剂及其用途，其中Z，L和M的定义如本文所述。
• Thiophene and Benzothiophene Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Miller A. Thomas

  公开号：US20070213392A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to a novel class of hydroxamic acid derivatives having a benzothiophene or thiophene backbone. The hydroxamic acid compounds can be used to treat cancer. The hydroxamic acid compounds can also inhibit historic deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention are also useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新型的羟胺酸衍生物，其具有苯并噻吩或噻吩骨架。这些羟胺酸化合物可用于治疗癌症。这些羟胺酸化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导末端分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物对于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者是有用的。本发明的化合物还适用于预防和治疗TRX介导的疾病，例如自身免疫性、过敏性和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，例如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟胺酸衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，其易于遵循，并且在体内产生治疗有效量的羟胺酸衍生物。