(E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol | 1474010-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1474010-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: ZHPGDFQQQDOWJA-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-bromo-2-(2-bromophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced bromoetherification of alkenols for the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans

  摘要：

  介绍了一种可见光诱导的光氧化还原催化溴醚化反应，该方法使用CBr4作为溴源通过原位产生溴，提供了一种温和且操作简单的方法，高效地选择性合成β-溴四氢呋喃和四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.5
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.58 g的产率得到(E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253

文献信息

• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• HFIP Solvent Enables Alcohols To Act as Alkylating Agents in Stereoselective Heterocyclization
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Amber L. Thompson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b02198

  日期：2019.4.24

  method for the stereoselective synthesis of highly functionalized oxygen heterocycles using allyl or benzyl alcohols as alkylating agents is presented. The process is efficient and atom economic, generating water as the only stoichiometric byproduct. Substoichiometric amounts of Ti(OiPr)4 in HFIP solvent are key to this reactivity, and the method tolerates a broad substitution pattern on both the alcohol

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A2

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I
• Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of γ-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Marianna Karabourniotis-Sotti、Alan R. Kennedy、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01253

  日期：2016.7.1

  homoallylic alcohols or carboxylic acids with malonoyl peroxide 1 provides a stereoselective method for the preparation of tetrahydrofurans, γ-lactones, and isobenzofuranones in 44–82% yield and up to 27:1 trans selectivity. Application of this simple and effective heterocyclization in the synthesis of the antidepressant citalopram is also described.

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。