2-isopropyl-5-(2-thienyl)-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one | 1147872-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(2-thienyl)-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one
• 英文别名: 2-Propan-2-yl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 1147872-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: HTUOVTKHVPOJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-bromo-3-methylbutanoyl)-2-cyanoanilide 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到2-isopropyl-5-(2-thienyl)-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones and 1,5-benzodiazocin-4-ones by addition of Grignard reagents to derivatives of o-aminobenzonitrile

  摘要：

  向N-(α-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加有机金属化合物，可形成2,5-二取代的1,4-苯并二氮平-3-酮，而在类似条件下，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加则得到2,6-二取代的1,5-苯并二氮杂环-4-酮。初步环化N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈以获得相应的内酰胺（例如α,α-二甲基-N-(2-氰基苯基)-β-内酰胺）显著提高了1,5-苯并二氮杂环-4-酮的产率。稍微出人意料的是，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加锂试剂通过Grob碎片化反应得到了4,4-二取代的喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/b819260j

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones and 1,5-benzodiazocin-4-ones by addition of Grignard reagents to derivatives of o-aminobenzonitrile
  作者：Birgitta Pettersson、Anna Rydbeck、Jan Bergman

  DOI：10.1039/b819260j

  日期：——

  Addition of organometallics to N-(α-haloacyl)-o-aminobenzonitrile resulted in the formation of 2,5-disubstituted 1,4-benzodiazepin-3-ones, whereas N-(β-haloacyl)-o-aminobenzonitrile gave 2,6-disubstituted 1,5-benzodiazocin-4-ones under similar conditions. Initial cylization of N-(β-haloacyl)-o-aminobenzonitrile to obtain the corresponding lactam (e.g.α,α-dimethyl-N-(2-cyanophenyl)-β-lactam) increased the yield of 1,5-benzodiazocin-4-ones significantly. Somewhat surprisingly, addition of lithium reagents to N-(β-haloacyl)-o-aminobenzonitrile gave 4,4-disubstituted quinazolines viaGrob fragmentation.

  向N-(α-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加有机金属化合物，可形成2,5-二取代的1,4-苯并二氮平-3-酮，而在类似条件下，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加则得到2,6-二取代的1,5-苯并二氮杂环-4-酮。初步环化N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈以获得相应的内酰胺（例如α,α-二甲基-N-(2-氰基苯基)-β-内酰胺）显著提高了1,5-苯并二氮杂环-4-酮的产率。稍微出人意料的是，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加锂试剂通过Grob碎片化反应得到了4,4-二取代的喹唑啉。