N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-(R)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylallyl)glycyl-(S)-N-methyl-leucineanilide | 1412908-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-(R)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylallyl)glycyl-(S)-N-methyl-leucineanilide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-1-anilino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]pent-4-enamide
• CAS: 1412908-37-2
• 化学式: C₃₆H₅₁F₃N₄O₅Si
• 分子量: 704.905
• InChiKey: HTUBCCXZKWSFJG-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)allyl ethyl carbonate 、 N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-glycyl-(S)-N-methyl-leucineanilide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-(R)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylallyl)glycyl-(S)-N-methyl-leucineanilide
  参考文献：
  名称：

  肽的高立体选择性的修改经由内部peptideamide烯醇化物的Pd催化的烯丙基烷基化†往最‡

  摘要：

  Pd催化的烯丙基化是进行立体选择性肽修饰的极佳工具，与常规烷基化反应相比，显示出一些优势。内部肽酰胺烯醇化物与Pd-烯丙基复合物的反应不仅产率高达86％，而且还具有很高的区域选择性和非对映选择性（88-99％），从而产生了反式构型的产物。因此，该协议是用于合成天然产物和药物分子的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c2ob26351c