4,5-dihydro-3-(1-hydroxybutyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(1-hydroxybutyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxybutyl)-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: ZBCITLGVEVYJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxybutyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 3-(1-bromobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 、 正丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dihydro-3-(1-hydroxybutyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k

文献信息

• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)furan-2(5H)-ones: unexpected substitution reaction in allylic alcohols by bromine
  作者：A. Calderon、P. De March、J. Font

  DOI：10.1021/jo00229a044

  日期：1987.10
• CALDERON, A.;FONT, M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4631-4633
  作者：CALDERON, A.、FONT, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。
• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)-5H-furan-2-ones: Study of their reaction with halogens
  作者：Angel Calderón、Pedro de March、Mustafa el Arrad、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86714-4

  日期：1994.4

  The synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)-5H-furan-2-ones; 4a–c, is reported. The reaction of lactones 4a and 4b with bromine under typical ionic bromination conditions gives as major product the unexpected substitution of the allylic hydroxyl group. Only the less hindered double bond in 4c gives some proportion of the normal addition product. The bromine chloride addition to 4c proceeds with 55% yield,

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。