3-(1-bromobutyl)furan-2(5H)-one | 109765-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(1-bromobutyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(1-bromobutyl)-5H-furan-2-one；4-(1-bromobutyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 109765-93-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: JPKKJOXDNRQTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromobutyl)furan-2(5H)-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 135.0 ℃ 、2.53 kPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 5-bromo-3-(1-bromobutyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxybutyl)furan-2(5H)-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 3-(1-bromobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4

文献信息

• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)furan-2(5H)-ones: unexpected substitution reaction in allylic alcohols by bromine
  作者：A. Calderon、P. De March、J. Font

  DOI：10.1021/jo00229a044

  日期：1987.10
• CALDERON, A.;FONT, M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4631-4633
  作者：CALDERON, A.、FONT, M. J.

  DOI：——

  日期：——