1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine | 1021949-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine
• 英文别名: 1-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine
• CAS: 1021949-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: CAUVBJCAFZUDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物的简便合成

  摘要：

  通过使用锡 (IV) 将 1-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑与环酮直接环缩合反应，合成了高效选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂，即具有稠合 4-氨基喹啉和 4-氨基吡啶结构的他克林类似物。 ) 氯化物作为催化剂。

  DOI：

  10.3184/030823409x12511057064685

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Tacrine Analogues under Microwave Irradiation
  作者：Hossa Fahad Alshareef、Heba Abd El Hady Mohamed、Abdellatif Mohamed Salaheldin

  DOI：10.1248/cpb.c17-00113

  日期：——

  Efficient routes to various kinds of heterocycles incorporating the p-halophenyl moiety have been synthesized. Different pyrrole derivatives have been synthesized, as well, by Thorpe-Ziegler cyclization. Therefore, we synthesized different analogues of tacrine by Friedländer reaction of o-amino nitriles (pyrazolo, furano and pyrrolo) with different cycloalkanones. The use of microwave irradiation leads

  已经合成了合成并入对卤代苯基部分的各种杂环的有效途径。通过Thorpe-Ziegler环化，也已经合成了不同的吡咯衍生物。因此，我们通过邻氨基腈（吡唑并，呋喃和吡咯并）与不同环烷酮的弗里德兰德反应合成了他克林的不同类似物。微波辐射的使用缩短了生产时间，提高了产品转化率。这些合成的化合物通过对乙酰胆碱酯酶抑制作用的埃尔曼试验进行了生物学评估。
• Synthesis of Tacrine Analogs Derived from <i>N</i>-Aryl-5-amino-4-cyanopyrazoles
  作者：Lígia M. Rodrigues、Carla S. Francisco、Ana M. F. Oliveira-Campos、Abdellatif M. Salaheldin

  DOI：10.1080/00397910802331638

  日期：2008.11.13

  Synthesis of 11 tacrine analogs derived from N-aryl-5-amino-4-cyanopyrazoles, by a Friedlander type reaction, is described. Their structures were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis, and/or mass spectrometry.
• Simultaneous Synthesis of Pyrazolopyridines and Pyrazolopyrimidinones Under Microwave Irradiation
  作者：Li-Jun Zhang、Da-Xin Shi、Jia-Rong Li

  DOI：10.1080/00397910902883629

  日期：2009.10.21

  The direct reaction of o-aminopyrazocarbonitriles and carbonyl compounds to afford pyrazolopyrimidinones was discovered; hence, a simultaneous synthetic method for pyrazolopyridines and pyrazolopyrimidinones was achieved. Under microwave irradiation, better yields of products than those of conventional method were given.