(Z,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol | 73814-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 73814-74-1；73814-79-6；78969-00-3；81520-03-8；114762-42-4；114762-43-5；81520-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SJFYRTKANCOGEK-FOQNGQEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Further synthetic studies on rifamycin s

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93261-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。