(R)-ethyl (Z)-5-benzyloxy-4-methyl-2-pentenoate | 81470-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl (Z)-5-benzyloxy-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 81470-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FDXBHIQEVCGYKB-ASCRHOAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl (Z)-5-benzyloxy-4-methyl-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-ethyl (Z)-5-benzyloxy-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——