N,N-diisopropyl-N',N'-dimethyloxamide | 183851-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-N',N'-dimethyloxamide
• 英文别名: Ethanediamide, N,N-dimethyl-N',N'-bis(1-methylethyl)-；N,N-dimethyl-N',N'-di(propan-2-yl)oxamide
• CAS: 183851-29-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: IYMZIEYDQOKZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane 、 二甲氨基甲酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到N,N-diisopropyl-N',N'-dimethyloxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基锡烷与酰基氯的反应：高效合成α-氧代酰胺

  摘要：

  在温和的条件下（通常在室温下几个小时），用氨基甲酰基锡烷处理酰基氯，可以高收率得到α-氧代酰胺。尽管偶尔会发生自发的脱羰作用，但也可以得到近邻的多羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035572r

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides under Barbier-type reaction conditions
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00827-7

  日期：1996.10

  The reaction of different carbamoyl or thiocarbamoyl chlorides 1 with carbonyl compounds or imines 2 in the presence of an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected α-hydroxy or α-amino amides 3, respectively. In the case of allylic or benzylic derivatives 1a,c, when longer reaction times are used, the

  不同的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯的反应1与羰基化合物或亚胺2在THF过量锂粉末和萘的催化量（3摩尔％）的在-78℃下引线的存在下，用水水解后，以预期的α-羟基或α-氨基酰胺3。在烯丙基或苄基衍生物1a，c的情况下，当使用更长的反应时间时，获得了由脱酰作用或脱​​苄基作用产生的相应产物4。使用DMF或异氰酸苯酯作为亲电试剂可得到取代的乙酰胺5。最后，当预先进行水解时，将过量的烷基氯加入到反应混合物中，形成1，2-二醇6，这是由于将原位生成的烷基锂最后两次加成至最初形成的α-羟基酰胺而产生的。