4-benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one | 40547-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 40547-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00622568
• 分子量: 283.714
• InChiKey: GIHHWZDCEABATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。

  公开号：

  US20100029658A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰氨基乙酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-benzylidene-2-(2-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US08541428B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹唑啉和邻苯二甲酸二氮杂环衍生物以及多聚体衍生物，它们的制备方法、包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物也在治疗和预防神经退行性疾病方面有用。
• Synthesis and Quantitative Structure-activity Relationships Study for Arylpropenamide Derivatives as Inhibitors of Hepatitis B Virus Replication
  作者：Ma Min、Jiang Xingjun、Wang Xueding、Zou Hao、Yang Weiqing、Zhang Yuanyuan、Peng Changrong、Li Zicheng、Yang Jing、Du Quan、Ma Menglin

  DOI：10.1111/cbdd.12774

  日期：2016.9

  A series of new arylpropenamide derivatives containing different aryl groups were synthesized, characterized, and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activities. A new high accuracy QSAR model of arylpropenamide was constructed based on a more completely activities data and calculation parameter. The 2D‐QSAR equations, by using DFT and multiple linear regression analysis methods, revealed that higher value of thermal energy (TE) and lower entropy (Sө) increase the anti‐HBV activities of the arylpropenamide molecules. Predictive 3D‐QSAR models were established by SYBYL multifit molecular alignment rule. The optimum models were all statistically significant with cross‐validated and conventional coefficients, indicating that they were reliable enough for activity prediction.
• Islam,A.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 827 - 830
  作者：Islam,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US20100029658A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。