5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbenzoic acid | 143617-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-methylbenzoic acid；2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 143617-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD17170598
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QCOBBPVHVBRAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbenzoic acid 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-fused tricyclic quinolines via an acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts allenylation of aniline derivatives

  摘要：

  A novel method for synthesizing 4,5-fused tricyclic quinoline derivatives based on an acid-promoted intramolecular Friedel-Crafts allenylation of anilines. Using aryl group-substituted propargyl alcohol derivatives with a meta-substituted N-Boc aniline unit as substrates, a four-step reaction sequence involving an acid-promoted intramolecular Friedel-Crafts allenylation of anilines, an acid-promoted intramolecular C-N bond formation, deprotection of the Boc group, and air oxidation proceeded in a single pot, producing the corresponding 4,5-fused tricyclic quinoline derivatives in 31-84% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbenzoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl and thiazolyl bisamide CSF-1R inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  The bisamide class of kinase inhibitors was identified as being active against CSF-1R. The synthesis and SAR of pyridyl and thiazolyl bisamides is reported, along with the pharmacokinetic properties and in vivo activity of selected examples. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.093

文献信息

• Structure‐Activity Relationships of Benzamides and Isoindolines Designed as SARS‐CoV Protease Inhibitors Effective against SARS‐CoV‐2
  作者：Armin Welker、Christian Kersten、Christin Müller、Ramakanth Madhugiri、Collin Zimmer、Patrick Müller、Robert Zimmermann、Stefan Hammerschmidt、Hannah Maus、John Ziebuhr、Christoph Sotriffer、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.202000548

  日期：2021.1.19

  Inhibition of coronavirus (CoV)‐encoded papain‐like cysteine proteases (PLpro) represents an attractive strategy to treat infections by these important human pathogens. Herein we report on structure‐activity relationships (SAR) of the noncovalent active‐site directed inhibitor (R)‐5‐amino‐2‐methyl‐N‐(1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl) benzamide (2 b), which is known to bind into the S3 and S4 pockets of the

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。
• Chemical Compounds-149
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20080312206A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to chemical compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof of the formula which possess CSF 1R kinase inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及一种化合物，或其药学上可接受的盐，其化学式如下，具有CSF 1R激酶抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在人或动物体的治疗方法中有用。本发明还涉及制造所述化合物的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• 一类抗病毒杂环骨架衍生物，其制备方法、药物组合及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN118047718A

  公开（公告）日：2024-05-17

  本发明属于药物学研究领域，具体涉及一类如通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、对映体、非对映体、消旋体、水合物、酯类、溶剂化物、代谢前体或前药，其制备方法、药物组合及其在由病毒(如SARS‑CoV2、SARS‑CoV、MERS‑CoV)导致的呼吸道相关疾病的预防和/或治疗，以及在抑制上述相关病毒非结构蛋白如木瓜样蛋白酶样蛋白中的用途。#imgabs0#
• Chemical Space Profiling of SARS-CoV-2 PL^pro Using DNA-Encoded Focused Libraries
  作者：Xudong Wang、Ying Zhu、Qingyi Zhao、Weiwei Lu、Yechun Xu、Hangchen Hu、Xiaojie Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00069

  日期：2024.4.11

  DNA-encoded library (DEL) technology is gaining attention for its rapid construction and deconvolution capabilities. Our study explored a novel strategy using rational DELs tailored for the SARS-CoV-2 papain-like protease, which revealed new fragments. Structural changes post-DEL screening mimic traditional medicinal chemistry lead optimization. We unveiled unique aromatic structures offering an alternative

  DNA 编码库 (DEL) 技术因其快速构建和反卷积能力而受到关注。我们的研究探索了一种新策略，使用针对 SARS-CoV-2 木瓜蛋白酶样蛋白酶定制的合理 DEL，揭示了新片段。 DEL 筛选后的结构变化模仿传统药物化学先导物优化。我们推出了独特的芳香结构，提供了另一种优化途径。值得注意的是，我们发现了针对 BL2 沟的优质结合片段。衍生物16的 IC 50值为 0.25 μM，成为最有前途的化合物。衍生物6具有用萘部分封端的芳香族片段，其 IC 50值为 2.91 μM。分子模型揭示了与 Lys157 残基的氢键相互作用以及与附近氨基酸残基的潜在共价相互作用。这项研究强调了 DEL 在针对 SARS-CoV-2 蛋白酶的基于片段的药物发现方面的潜力。
• WO2007/71955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——