N,N-diisopropyl-2-oxopropionamide | 64201-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-oxopropionamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-oxopropanamide；Brenztraubensaeure-diisopropylamid；N,N-Diisopropylpyruvamid；N,N-Bisisopropyl-2-oxopropanamide；2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 64201-02-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NBGDVAYTFKOQHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-oxopropionamide 在 正丁胺 作用下， 生成 (RS)-2,5,5-trimethyl-3-isopropyl-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of .alpha.-oxo amides. Norrish type II reactions via zwitterionic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a049
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-N,N-di-isopropylcarbamoylstannane 、 乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N,N-diisopropyl-2-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基锡烷与酰基氯的反应：高效合成α-氧代酰胺

  摘要：

  在温和的条件下（通常在室温下几个小时），用氨基甲酰基锡烷处理酰基氯，可以高收率得到α-氧代酰胺。尽管偶尔会发生自发的脱羰作用，但也可以得到近邻的多羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo035572r

文献信息

• Stereoselective dimerization of α-keto amides using samarium diiodide
  作者：Masayuki Yamashita、Kazunori Okuyama、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01769-8

  日期：1996.10

  α-Keto amides were dimerized in the presence of SmI2 in THF to give substituted tartaric amides in moderate to good yields. Although the dimerization of the secondary keto amides did not proceed stereoselectively, racemic tartaric amides were produced exclusively in the case of the tertiary keto amides.

  在THF中存在SmI 2的情况下，将α-酮酰胺二聚，以中等至良好的收率得到取代的酒石酸酰胺。尽管仲酮酰胺的二聚化不是立体选择性地进行的，但外消旋酒石酸酰胺仅在叔酮酰胺的情况下产生。
• Anti-Inflammatory and Neuroprotective Effects of DIPOPA (N,N-Diisopropyl-2-Oxopropanamide), an Ethyl Pyruvate Bioisoster, in the Postischemic Brain
  作者：Hye-Kyung Lee、Ju-Young Park、Hahnbie Lee、Il-Doo Kim、Seung-Woo Kim、Sung-Hwa Yoon、Ja-Kyeong Lee

  DOI：10.1007/s13311-019-00711-w

  日期：2019.4

  particular, DIPOPA remarkably suppressed neutrophil infiltration into brain parenchyma, and this effect was attributed to the expressional inhibitions of cell adhesion molecules in neutrophils of brain parenchyma and in circulating neutrophils via NF-κB inhibition. Together, these results indicate the robust neuroprotective effects of DIPOPA are attributable to its anti-inflammatory effects and suggest

  丙酮酸乙酯（EP）是一种简单的丙酮酸脂族酯，已显示具有保护作用，这归因于其抗炎，抗氧化和抗凋亡功能。为了开发更好的EP衍生物，我们先前合成了DEOPA（N，N-二乙基-2-氧代丙酰胺，一种新型的EP异构体），它比EP具有更好的神经保护作用，这可能是由于其抗炎和抗兴奋性效果。在本研究中，我们合成了3种DEOPA衍生物，其中其二乙基氨基被二异丙氨基，二丙基氨基或二异丁基氨基取代。其中，DIPOPA（N，当在MCAO后9小时静脉内向大鼠大脑中动脉闭塞（MCAO）模型静脉内给药时，含二异丙基氨基的N-二异丙基-2-氧代丙酰胺）具有比DEOPA或EP更大的神经保护作用。此外，DIPOPA的治疗窗口比DEOPA宽，并且梗塞面积明显减少，同时神经和行为改善也更大。特别是，DIPOPA具有强大的抗炎作用，MCAO模型，小胶质细胞以及中性粒细胞-内皮共培养物中低浓度的小胶质细胞活化和中性粒细胞浸润的抑制作用
• Photochemical reactions of N,N-disubstituted .alpha.-oxoamides
  作者：Hiromu Aoyama、Tadashi Hasegawa、Mariko Watabe、Hiroaki Shiraishi、Yoshimori Omote

  DOI：10.1021/jo00397a009

  日期：1978.2
• Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Yagi, Minoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1215 - 1216
  作者：Toda, Fumio、Tanaka, Koichi、Yagi, Minoru、Stein, Zafra、Goldberg, Israel

  DOI：——

  日期：——
• TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;YAGI, MINORU;STEIN, ZAFRA;GOLDBERG, ISRAEL, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS ,(1990) N, C. 1215-1216
  作者：TODA, FUMIO、TANAKA, KOICHI、YAGI, MINORU、STEIN, ZAFRA、GOLDBERG, ISRAEL

  DOI：——

  日期：——