diisopropyl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1237542-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diisopropyl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate；dipropan-2-yl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1237542-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: AICYMJWDJZJQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (R)-2-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT FOR SARS-COV-2 THROUGH PAPAIN PROTEASE INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SRAS-COV-2 PAR INHIBITION DE PROTÉASE À PAPAÏNE

  摘要：

  在一个方面，本公开涉及病毒木瓜蛋白酶抑制剂，其制备方法，包含其的制药组合物，以及使用其治疗和/或预防COVID-19和其他冠状病毒疾病的方法。在一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂具有一个核心或连接结构，其特征是核心结构两侧具有至少一个氮原子和取代或未取代的环烷基，芳香基或杂环芳香基团。在另一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂能够消除病毒去泛素化和/或去ISGase活性。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本公开的范围。

  公开号：

  WO2022072975A1
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 7-phenyl-6,8-dioxaspiro[3.5]nonane-2,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到diisopropyl 3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂螺并[3.3]庚烷衍生氨基酸的合成：鸟碱和GABA类似物

  摘要：

  进行了6-氨基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸和2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸的合成。通过随后在1，1- C-或1，1 - N-双-亲核试剂上将相应的1，3-双-亲电试剂闭环来构建螺环骨架中的两个四元环。将这两种新氨基酸添加到空间受限氨基酸家族中，以用于化学，生物化学和药物设计。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0467-9

文献信息

• Synthesis of 2-azaspiro[3.3]heptane-derived amino acids: ornitine and GABA analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1007/s00726-009-0467-9

  日期：2010.7

  of 6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid and 2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid was performed. Both four-membered rings in the spirocyclic scaffold were constructed by subsequent ring closure of corresponding 1,3-bis-electrophiles at 1,1-C- or 1,1-N-bis-nucleophiles. The two novel amino acids were added to the family of the sterically constrained amino acids for the use in chemistry

  进行了6-氨基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸和2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸的合成。通过随后在1，1- C-或1，1 - N-双-亲核试剂上将相应的1，3-双-亲电试剂闭环来构建螺环骨架中的两个四元环。将这两种新氨基酸添加到空间受限氨基酸家族中，以用于化学，生物化学和药物设计。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR LIGANDS FOR TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEURS LIGANDS POUR L'ADMINISTRATION CIBLÉE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]HANSOH BIO LLC

  公开号：WO2023179773A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  the present invention provides novel bicyclic heterocycles and their targeting ligands which can conjugate to a therapeutic agent, for use as medicament. The preparation method thereof, pharmaceutical compositions comprising the therapeutic compounds, and the pharmaceutical uses are disclosed.
• Cyclobutane-Derived Diamines: Synthesis and Molecular Structure
  作者：Dmytro S. Radchenko、Sergiy O. Pavlenko、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo101271h

  日期：2010.9.3

  Cyclobutane diamines (i.e., cis- and trans-1,3-diaminocyclobutane, 6-amino-3-azaspiro[3.3]heptane, and 3,6-diaminospiro[3.3]heptane) are considered as promising sterically constrained diamine building blocks for drug discovery. An approach to the syntheses of their Boc-monoprotected derivatives has been developed aimed at the preparation of multigram amounts of the compounds. These novel synthetic

  环丁烷二胺（即顺式和反式-1,3-二氨基环丁烷，6-氨基-3-氮杂螺[3.3]庚烷和3,6-二氨基螺[3.3]庚烷）被认为是有前途的受空间约束的二胺结构药物发现。已经开发了合成其Boc单保护衍生物的方法，旨在制备多克量的化合物。这些新颖的合成方案利用经典的丙二酸酯烷基化化学方法来构建环丁烷环。环丁烷二胺衍生物的构象偏好已通过X射线衍射进行了评估，并与空间受限的二胺的文献数据进行了比较，后者是市售药物的组成部分。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT FOR SARS-COV-2 THROUGH PAPAIN PROTEASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SRAS-COV-2 PAR INHIBITION DE PROTÉASE À PAPAÏNE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2022072975A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  In one aspect, the disclosure relates to viral papain protease inhibitors, methods of making the same, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating and/or preventing COVID-19 and other coronavirus diseases using the same. In one aspect, the papain protease inhibitors have a core or linker structure featuring at least one nitrogen atom and substituted or unsubstituted cycloalkyl, aromatic, or heteroaromatic groups on either side of the core structure. In another aspect the papain protease inhibitors are capable of ablating viral deubiquitination and/or deISGase activity. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，本公开涉及病毒木瓜蛋白酶抑制剂，其制备方法，包含其的制药组合物，以及使用其治疗和/或预防COVID-19和其他冠状病毒疾病的方法。在一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂具有一个核心或连接结构，其特征是核心结构两侧具有至少一个氮原子和取代或未取代的环烷基，芳香基或杂环芳香基团。在另一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂能够消除病毒去泛素化和/或去ISGase活性。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本公开的范围。