tert-butyl allyl[(1R)-1-heptylbut-3-en-1-yl]carbamate | 1338001-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl[(1R)-1-heptylbut-3-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-prop-2-enyl-N-[(4R)-undec-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1338001-79-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂
• 分子量: 309.492
• InChiKey: BKSHLDAYZKELOZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl[(1R)-1-heptylbut-3-en-1-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (2R)-2-heptyl-3,6dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的细胞毒性生物碱Barrenazine A的简单立体选择性合成。

  摘要：

  细胞毒性海洋生物碱barrenazine A可以通过八步简单地立体合成。关键步骤涉及制备功能化的4-氨基哌啶-5-醇，该2-氨基哌啶-5-醇在用2-碘氧基苯甲酸处理后经历氧化二聚作用。 生物碱-立体选择性合成-二聚化-细胞毒素 天然产物合成研究系列的第47部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl allyl[(1R)-1-heptylbut-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的细胞毒性生物碱Barrenazine A的简单立体选择性合成。

  摘要：

  细胞毒性海洋生物碱barrenazine A可以通过八步简单地立体合成。关键步骤涉及制备功能化的4-氨基哌啶-5-醇，该2-氨基哌啶-5-醇在用2-碘氧基苯甲酸处理后经历氧化二聚作用。 生物碱-立体选择性合成-二聚化-细胞毒素 天然产物合成研究系列的第47部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260081

文献信息

• A Simple Stereoselective Synthesis of a Novel Cytotoxic Alkaloid Barrenazine A¹
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1055/s-0030-1260081

  日期：2011.8

  The cytotoxic marine alkaloid barrenazine A was synthesized stereoselectively in eight simple steps from octanal. A key step involved the preparation of a functionalized 4- aminopiperidin-5-ol that underwent oxidative dimerization on treatment with 2-iodoxybenzoic acid. alkaloids - stereoselective synthesis - dimerizations - cytotoxins Part 47 in the series Synthetic Studies on Natural Products.

  细胞毒性海洋生物碱barrenazine A可以通过八步简单地立体合成。关键步骤涉及制备功能化的4-氨基哌啶-5-醇，该2-氨基哌啶-5-醇在用2-碘氧基苯甲酸处理后经历氧化二聚作用。 生物碱-立体选择性合成-二聚化-细胞毒素 天然产物合成研究系列的第47部分。