(R/S)-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid | 120438-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 120438-20-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: RKAIYYLGFYGDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (R/S)-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以there is isolated (R/S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid of melting point 95°-96°的产率得到(R/S)-2-(3-acetoxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods and pharmaceutical compositions using pyrrolidine derivatives

  摘要：

  式I的吡咯烷衍生物##STR1##其中R.sup.1为氢或低碳酰基，R.sup.2为氢或低烷基，R.sup.3为氢、低烷基或式--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中n为2到4的整数，R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或低烷基，或R.sup.4和R.sup.5与氮原子结合形成可以选择性地被一个或两个低烷基取代的吡咯啉基、哌啶基、哌嗪基或吗啡啉基，其对映体和公式I化合物及其对映体的酸加成盐是有用的，可用于控制或预防脑血管不足或改善智力能力。本发明的式I化合物可以从下述起始材料开始制备，并可作为药物，例如，以药物制剂的形式。

  公开号：

  US05034402A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-(2-oxo-3-trimethylsilyloxypyrrolidin-1-yl)acetate 在 水 作用下， 以94%的产率得到(R/S)-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Pyrrolidine acetamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04476308A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is a whole number of 2 to 4 and R.sup.4 and R.sup.5 each, independently, are hydrogen or lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together with the nitrogen atom are a pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl group which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups, enantiomers thereof, and acid addition salts of compounds of formula I and their enantiomers which are basic, are useful in the control or prevention of cerebral insufficiency or in the improvement of intellectual capacity. The compounds of formula I of the invention can be prepared starting from starting materials hereinafter described, and are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  Pyrrolidine衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢或较低的烷酰基，R.sup.2为氢或较低的烷基，R.sup.3为氢、较低的烷基或化学式--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中n为2至4的整数，R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或较低的烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与氮原子一起形成的是一个哌啶基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选择性地被一个或两个较低的烷基取代，其对映异构体，以及化学式I化合物及其对映异构体的酸盐是有用的，用于控制或预防脑供血不足或提高智力能力。本发明的化学式I化合物可以从下文所述的起始材料开始制备，并且可作为药物使用，例如以药物制剂的形式。
• 2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl) acetic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04650878A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  2-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.11 is hydrogen, lower alkanoyl or another group readily cleavable by means of ammonia, are described. The compounds of formula III of the invention are useful to prepare the compound of formula I of the invention which are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  本发明提供了式子##STR1##中R.sup.2为氢或低碳基，R.sup.11为氢，低烷酰基或其他通过氨基容易断裂的基团的2-(2-氧代-1-吡咯烷基)乙酸。本发明的III式化合物可用于制备本发明的I式化合物，其可作为药物，例如以制药制剂的形式使用。
• US4476308A
  申请人：——

  公开号：US4476308A

  公开（公告）日：1984-10-09
• US4650878A
  申请人：——

  公开号：US4650878A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US5034402A
  申请人：——

  公开号：US5034402A

  公开（公告）日：1991-07-23