1,1,5,5,-tetraphenyl-3-chloro-3-bora-penta-1,4-diene | 826990-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,5,5,-tetraphenyl-3-chloro-3-bora-penta-1,4-diene
• 英文别名: 1,1,5,5-tetraphenyl-3-chloro-3-bora-penta-1,4-diene；1,1,5,5-Tetraphenyl-3-chlor-3-bora-penta-1,4-dien；Chlorobis(2,2-diphenylethenyl)borane；chloro-bis(2,2-diphenylethenyl)borane
• CAS: 826990-15-2
• 化学式: C₂₈H₂₂BCl
• 分子量: 404.747
• InChiKey: XNPJHPJNUTXZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylstannyl)-2,2-diphenylethene 在 [Me(CHBCl2)]2BCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2%的产率得到1,1,5,5,-tetraphenyl-3-chloro-3-bora-penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und Strukturen von 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexan-Derivaten / Syntheses and Structures of 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexane Derivatives

  摘要：

  在减压下加热双碘代硼基甲烷(1c)和1,1-双碘代硼基烷烃1i、l(烷烃=丙烷、丁烷)时，会发生BI3的消除反应，形成相应的1,3,5-三碘-1,3,5-三硼杂环己烷衍生物2c；2i，i’；2l，l’。从双氯代硼基甲烷和双溴代硼基甲烷(1a，1b)开始，只有少量的三聚体化产物(H2C-BCl)3(2a)和(H2C-BBr)3(2b)可以检测到，无法与1a，b和副产物分离。将1,3,5-三氯-2,4,6-三甲基-1,3,5-三硼杂环己烷(2d)与BBr3反应可高产得相应的溴衍生物2e。试图将2,4-双(双氯代硼基)-3-氯-3-硼戊烷(4d)与1,1-双(三甲基锡基)-2,2-二苯基乙烯反应，但并未得到预期的三氯-三硼杂环己烷，而是形成了双乙烯氯代硼烷ClB(CH=CPh2)2(6a)。产物的组成根据分析数据和2i，2c，2e和6a的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0706

文献信息

• Synthesen und Strukturen von 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexan-Derivaten / Syntheses and Structures of 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexane Derivatives
  作者：Michael J. Bayer、Thomas Müller、Wolfgang Lößlein、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-2004-0706

  日期：2004.7.1

  On heating bis(diiodoboryl)methane (1c) and 1,1-bis(diiodoboryl)alkanes 1i, l (alkane = propane, butane) under reduced pressure elimination of BI₃ takes place and the corresponding 1,3,5-triiodo- 1,3,5-triboracyclohexane derivatives 2c; 2i, i’; 2l, l’ are formed. Starting with bis(dichloroboryl)- and bis(dibromoboryl)methane (1a, 1b) only small amounts of the trimerization products (H₂C-BCl)₃ (2a) and (H₂C-BBr)₃ (2b) are detectable which can not be separated from 1a,b and by-products. Reaction of 1,3,5-trichloro-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triboracyclohexane (2d) with BBr₃ provides the corresponding bromo derivative 2e in high yield. An attempt to react 2,4-bis(dichloroboryl)-3-chloro- 3-borapentane (4d) with 1,1-bis(trimethylstannyl)-2,2-diphenylethene does not lead to the expected trichloro-triboracyclohexane, but the divinylchloroborane ClB(CH=CPh₂)₂ 6a, is formed. The compositions of the products follow from analytical data and X-ray structure analyses of 2i, 2c, 2e, and 6a.

  在减压下加热双碘代硼基甲烷(1c)和1,1-双碘代硼基烷烃1i、l(烷烃=丙烷、丁烷)时，会发生BI3的消除反应，形成相应的1,3,5-三碘-1,3,5-三硼杂环己烷衍生物2c；2i，i’；2l，l’。从双氯代硼基甲烷和双溴代硼基甲烷(1a，1b)开始，只有少量的三聚体化产物(H2C-BCl)3(2a)和(H2C-BBr)3(2b)可以检测到，无法与1a，b和副产物分离。将1,3,5-三氯-2,4,6-三甲基-1,3,5-三硼杂环己烷(2d)与BBr3反应可高产得相应的溴衍生物2e。试图将2,4-双(双氯代硼基)-3-氯-3-硼戊烷(4d)与1,1-双(三甲基锡基)-2,2-二苯基乙烯反应，但并未得到预期的三氯-三硼杂环己烷，而是形成了双乙烯氯代硼烷ClB(CH=CPh2)2(6a)。产物的组成根据分析数据和2i，2c，2e和6a的X射线结构分析确定。