di-tert-butyl 2-(pent-4-enylidene)malonate | 1072808-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(pent-4-enylidene)malonate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-pent-4-enylidenepropanedioate
• CAS: 1072808-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: XBDKPJOEFVLBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 di-tert-butyl 2-(pent-4-enylidene)malonate 在 盐酸 、 C₅₈H₃₄F₂₄NO₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 环戊烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸添加剂存在下相转移催化的亚甲基丙二酸酯与KCN的不对称共轭氰化反应

  摘要：

  在温和的相转移条件下，使用双功能相转移催化剂可实现亚烷基丙二酸酯与KCN的高度对映选择性共轭氰化。基于假设的催化循环检查了布朗斯台德酸添加剂的效果，发现布朗斯台德酸添加剂对于有效地促进共轭氰化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol400143m
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 丙二酸二叔丁酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到di-tert-butyl 2-(pent-4-enylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamides with Alkylidenemalonates

  摘要：

  An asymmetric intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidenemalonates has been developed. Catalyzed by a novel N-heterocyclic carbene, the Stetter adducts are formed in good yield and excellent enantioselectivity. The presence of a sensitive epimerizable stereocenter is tolerated under these mildly basic reaction conditions if a bulky amine base is used. The products may be further elaborated to provide synthetically useful intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja805680z