(1S,2E,4E)-5-methyl-7-methylidene-1-phenylmethoxy-1-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]undeca-2,4-dien-6-ol | 1033099-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2E,4E)-5-methyl-7-methylidene-1-phenylmethoxy-1-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]undeca-2,4-dien-6-ol
• CAS: 1033099-07-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄
• 分子量: 490.683
• InChiKey: VOLBIZCNLZNJAR-XJZXGOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienal 、 2-iodohex-1-ene 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2E,4E)-5-methyl-7-methylidene-1-phenylmethoxy-1-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]undeca-2,4-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol

  摘要：

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042931

文献信息

• Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol
  作者：Debendra Mohapatra、Hasibur Rahaman

  DOI：10.1055/s-2008-1042931

  日期：2008.4

  The synthesis of the C14-C29 subunit of amphidinolide U is described. The key steps include the trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via a highly diastereoselective and high yielding tandem dihydroxylation-SN2 cyclization, Wittig reaction, and Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。