2-(7-fluorotetradec-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1357292-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(7-fluorotetradec-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(7-Fluorotetradec-5-ynoxy)oxane
• CAS: 1357292-16-0
• 化学式: C₁₉H₃₃FO₂
• 分子量: 312.468
• InChiKey: PJRQQECRMIISAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-fluorotetradec-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 7-fluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  单氟化二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物的合成和性质：用于研究膜拓扑的潜在氟化探针。

  摘要：

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。

  DOI：

  10.1039/c2ob06570c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)tetradec-5-yn-7-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-(7-fluorotetradec-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  单氟化二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物的合成和性质：用于研究膜拓扑的潜在氟化探针。

  摘要：

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。

  DOI：

  10.1039/c2ob06570c

文献信息

• Synthesis and properties of monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholine derivatives: Potential fluorinated probes for the study of membrane topology
  作者：Jonathan Guimond-Tremblay、Marie-Claude Gagnon、Jozy-Ann Pineault-Maltais、Vanessa Turcotte、Michèle Auger、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c2ob06570c

  日期：——

  The synthesis of three monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholine derivatives (F-DMPC), with the fluorine atom located on the acyl chain in position 2 of the glycerol (sn-2) is described. The synthetic strategy relies on the coupling of 1-myristoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PC) and three different fluorinated fatty acids. The latter were obtained from two different and complementary

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。