(Z)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide | 1387004-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1387004-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: OWFHNVCKXCCJJV-RGEXLXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide 在 [RuCl(p-cymene)((R)-dm-segphos)]Cl 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)- 3-PHENYL PROPYLAMINE AND ITS SALTS STARTING FROM A NOVEL INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPYLAMINE ET DE SES SELS À PARTIR D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备托特罗定（N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更具体地是制备托特罗定L-酒石酸盐的（+）-(R)对映体的过程，从一种新型中间体N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始，该中间体可用纯Z或E异构体或Z和E异构体混合物形式使用。当目标是制备对映体(R)-(+)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)并且适当化合物的二对映体结晶被应用时，该发明还涵盖了对不需要的(S)-(-)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)对映体的消旋化及其在过程中的再循环的用途。

  公开号：

  WO2012098044A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 N,N-diisopropylcinnamamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 150.0~155.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 以60%的产率得到(Z)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)- 3-phenyl propylamine and its salts starting from a novel intermediate

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的制备替洛特定（N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更特别是从一种新的中间体N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始制备(+)-(R)对映体替洛特定L-酒石酸盐，该中间体可用作纯Z或E异构体，也可用作Z和E异构体的混合物。

  公开号：

  EP2476665A1