2-（3-乙基-4-氧基噻唑烷-2-亚甲基）丙二腈 | 623558-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-（3-乙基-4-氧基噻唑烷-2-亚甲基）丙二腈
• 英文名称: 2-(3-ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,1-dicyanomethylene)-3-ethylrhodanine；2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine；2-(3-ethyl-4-oxothiazolidine-2-ylidene)malononitrile；Propanedinitrile, (3-ethyl-4-oxo-2-thiazolidinylidene)-；2-(3-ethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 623558-68-9
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: UVOQLYXMOFOJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应维持在2-8°C，需保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 2-（3-乙基-4-氧基噻唑烷-2-亚甲基）丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-[5-[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]-3-ethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  基于卟啉小分子的固溶体异质结太阳能电池，与钙钛矿型太阳能电池相比，能量损耗极低，量子效率高†

  摘要：

  使用卟啉核作为供体单元，以3-乙基罗丹宁和2-（1,1-二氰基亚甲基）罗丹宁为受体单元，开发了两个新的AD偶联的小分子Por-Rod和Por-CNRod。Por-Rod和Por-CNRod分别显示出高达850 nm的宽吸收，光能带隙分别为1.47和1.45 eV。另外，它们的包含PC 71 BM的共混膜的SCLC空穴迁移率分别为8.5×10 -5和7.5×10 -6 cm 2 V -1 s -1。虽然包含PC 71的块状异质结太阳能电池在不使用添加剂，仅进行热退火或仅使用吡啶的情况下处理的BM表现出非常低的功率转换效率（PCE），使用吡啶然后进行热退火处理的基于Por-Rod的太阳能电池，其PCE高达4.97％。高达0.94 V的出色V OC和仅0.53 eV的非常低的能量损耗。这是第一份报告，其中基于小分子的太阳能电池显示出与钙钛矿太阳能电池相当的低能量损耗，同时具有约5％的良好PCE和

  DOI：

  10.1039/c5tc04011f
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 、 丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到2-（3-乙基-4-氧基噻唑烷-2-亚甲基）丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一种增强A–D–A型非富勒烯受体化学和光化学稳定性的锁环策略

  摘要：

  近来，基于非富勒烯受体（NFA）的体-异质结有机太阳能电池（BHJ-OSC）的功率转换效率（PCE）在研究领域取得了令人瞩目的进步。然而，尽管NFA与所产生的器件稳定性高度相关，但对NFA的固有化学和光化学稳定性的关注却很少。在这里，我们描述了一种新的分子设计策略，通过在D–A共轭之间引入环碳-碳双键来增强受体-供体-受体（AD-A）型NFA的内在化学和光化学稳定性，这归因于导致亲核攻击的空间位阻增加，并形成分子内C–H⋯O相互作用。基于此策略，成功制备了两种NFA，2-（1，基于1-二氰基亚甲基）罗丹宁的IDT-CR和IDTT-CR以及基于硫代巴比妥酸的IDT-CT和IDTT-CT。与宽带隙聚合物供体（P3HT）混合后，基于IDTT-CR的太阳能电池的PCE可以达到2.86％。此外，通过采用低带隙聚合物供体PTB7-Th与IDTT-CT配对，PCE大大提高了6.13％。制成的基于PTB7

  DOI：

  10.1039/d0ta09924d

文献信息

• 中心结构单元具有非稠合特征的有机光伏材料及制备方法
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN113880829B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供了一种中心结构单元具有非稠合特征的有机光伏材料及制备方法，所述有机光伏材料具有式Ⅰ所示结构式，其中X1代表氧族元素；X2代表含有1‑18个碳原子烷基、烷氧基、烷硫基、酯基；R1与R2为相同或不同的含有1‑18个碳原子烷基；Y1与Y2为相同或不同，各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、具有1‑18个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、酯基；A单元为缺电子官能团或具有拉电子能力的取代单元。本发明所提供的光伏材料具有较宽的光学带隙，中心核非稠合的结构特征可以大幅降低材料的合成成本，在光电功能器件，特别是实现有机太阳能电池器件的多功能化具有广阔的应用前景。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Synthesis and Characterization of a 2-(1,1-Dicyanomethylene) rhodanine-based Nonfullerene Acceptor for OPVs
  作者：Changwoo Koh、Eunhee Lim

  DOI：10.1002/bkcs.11435

  日期：2018.4

  We synthesized an A–π–D–π–A‐type nonfullerene small molecule acceptor (Flu‐CNRH) based on fluorene and 2‐(1,1‐dicyanomethylene)rhodanine (CNRH) by a Knoevenagel condensation of the diformyl compound (Flu‐T‐CHO) and CNRH for the use as acceptors in organic photovoltaic cells (OPVs). Introduction of CNRH end groups effectively lowered the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied

  我们合成的A-π-d-π-A型nonfullerene小分子受体（流感CNRH基于芴和2-）（1,1-二氰基亚甲基）绕丹宁（CNRH）由二甲酰基化合物的Knoevenagel缩合（流感‐T‐CHO）和CNRH用作有机光伏电池（OPV）的受体。与相应的基于罗丹宁的受体（Flu-RH）相比，引入CNRH端基可有效降低受体的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级。Flu-CNRH的HOMO和LUMO电平分别为-5.71和-3.60 eV。为了进行比较，Flu‐RH的HOMO和LUMO能级分别为-5.58和-3.53 eV。降低的LUMO能级使Flu‐CNRH通过在施主和受主之间提供适当的LUMO偏移，与低带隙聚合物施主PTB7和PTB7-Th结合使用。使用ITO / PEDOT：PSS /有源层/ LiF / Al的设备配置制造OPV电池。P3HT：Flu-CNRH器件在D：A比为1：1
• 有机光电材料制备
  申请人：南开大学

  公开号：CN104774200B

  公开（公告）日：2018-01-23

  公开了式(I)所示的有机光电材料及其制备方法和用途，其中，R1至R11、n、m、x、y和z的定义如本申请所定义。
• Tuning the optoelectronic properties for high-efficiency (&gt;7.5%) all small molecule and fullerene-free solar cells
  作者：María Privado、Virginia Cuesta、Pilar de la Cruz、Mukhamed L. Keshtov、Ganesh D. Sharma、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c7ta03815a

  日期：——

  A novel non-fullerene acceptor is used to build an all small molecule BHJ OSC with a PCE of 7.76%, applying vacuum drying.

  一种新型非富勒烯受体被用来构建全小分子BHJ有机太阳能电池，其光电转换效率为7.76%，采用真空干燥技术。