dodeca-(2E,4E)-dienoic acid [(2R)-hydroxy-(1S)-((5S)-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diaza-cyclododeca-(3E,9E)-dien-(8S)-ylcarbamoyl)-propyl]-amide | 1234578-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodeca-(2E,4E)-dienoic acid [(2R)-hydroxy-(1S)-((5S)-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diaza-cyclododeca-(3E,9E)-dien-(8S)-ylcarbamoyl)-propyl]-amide
• 英文别名: (2E,4E)-N-[(2S,3R)-1-[[(3E,5S,8S,9E)-2,7-dioxo-5-propan-2-yl-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]dodeca-2,4-dienamide
• CAS: 1234578-17-6
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₅
• 分子量: 530.708
• InChiKey: TXYMVFGNNOZFTQ-AZBNBRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S)-amino-(5S)-isopropyl-1,6-diazacyclododeca-(3E,9E)-diene-2,7-dione 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 PyBop 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 dodeca-(2E,4E)-dienoic acid [(2R)-hydroxy-(1S)-((5S)-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diaza-cyclododeca-(3E,9E)-dien-(8S)-ylcarbamoyl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  The natural product hybrid of Syringolin A and Glidobactin A synergizes proteasome inhibition potency with subsite selectivity

  摘要：

  报告制备了一种由连接到 GlbA 侧链的 SylA 大环组成的丁香菌素 A-Glidobactin A 混合物（SylA-GlbA），并对所有三个蛋白酶体亚位进行了有效的蛋白酶体靶向。研究证明了 SylA 大环对亚位点选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c0cc02238a

文献信息

• The natural product hybrid of Syringolin A and Glidobactin A synergizes proteasome inhibition potency with subsite selectivity
  作者：Jérôme Clerc、Nan Li、Daniel Krahn、Michael Groll、André S. Bachmann、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft、Markus Kaiser

  DOI：10.1039/c0cc02238a

  日期：——

  The preparation of a Syringolin A/Glidobactin A hybrid (SylA–GlbA) consisting of a SylA macrocycle connected to the GlbA side chain and its potent proteasome targeting of all three proteasomal subsites is reported. The influence of the syrbactin macrocycle moiety on subsite selectivity is demonstrated.

  报告制备了一种由连接到 GlbA 侧链的 SylA 大环组成的丁香菌素 A-Glidobactin A 混合物（SylA-GlbA），并对所有三个蛋白酶体亚位进行了有效的蛋白酶体靶向。研究证明了 SylA 大环对亚位点选择性的影响。