[(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-13-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enyltridecanoate | 1217889-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-13-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enyltridecanoate
• CAS: 1217889-40-1
• 化学式: C₄₈H₆₉NO₅
• 分子量: 740.08
• InChiKey: NRHUXXQGPVQPQO-DNRNKJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-13-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enyltridecanoate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl (2R,3R)-3-hydroxy-13-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enyltridecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成霉菌酸基序

  摘要：

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.105
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] pent-4-enoate 、 11-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十一醛 在 二氯二茂锆 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到[(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-13-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enyltridecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成霉菌酸基序

  摘要：

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.105

文献信息

• A biomimetic approach to the synthesis of a mycolic acid motif
  作者：Cathryn H.S. Driver、Mohammed O. Balogun、Gianna Toschi、Jan A. Verschoor、Mark S. Baird、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.105

  日期：2010.2

  A new method for the stereoselective synthesis of the (R,R)-β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids, via an asymmetric anti-aldol reaction is reported. The ‘mycolic acid motif’ fragment was prepared in three steps and >98% ee.

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。